MDL | MFCD00242672 |
---|---|
InChIKey | DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N |
Inchi | 1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+ |
SMILES | C(C1C=CC=C2C=CC=CC=12)N(C)C/C=C/C#CC(C)(C)C |
BRN | 4256376 |
LogP | 4.87730 |
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PSA | 3.24000 |
Merck | 9156 |
沸點(diǎn) | 417.9°C at 760 mmHg |
熔點(diǎn) | 41.0 to 45.0 deg-C |
閃點(diǎn) | 183.7±22.3 °C |
溶解度 | 生物體外In Vitro:DMSO溶解度≥ 100 mg/mL(343.14 mM)H2O< 0.1 mg/mL(insoluble)*"≥" means soluble可溶, but saturation unknown溶解度未知. |
顏色與性狀 | Powder |
密度 | 1.007 |
精確分子量 | 291.19900 |
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氫鍵供體數量 | 0 |
氫鍵受體數量 | 1 |
可旋轉化學(xué)鍵數量 | 5 |
同位素質(zhì)量 | 291.199 |
重原子數量 | 22 |
復雜度 | 428 |
同位素原子數量 | 0 |
確定原子立構中心數量 | 0 |
不確定原子立構中心數量 | 0 |
確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 1 |
不確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 0 |
共價(jià)鍵單元數量 | 1 |
疏水參數計算參考值(XlogP) | 5.6 |
互變異構體數量 | 無(wú) |
表面電荷 | 0 |
拓撲分子極性表面積 | 3.2 |
RTECS號 | QJ8600000 |
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安全說(shuō)明 | S26; S36 |
風(fēng)險術(shù)語(yǔ) | R36/37/38 |
危險品標志 |
Xi
![]() |
危害聲明 | H303 |
警示性聲明 | P312 |
提示語(yǔ) | 警告 |
儲存條件 | Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month |
危險類(lèi)別碼 | 36/37/38 |
信號詞 | Warning |
監管條件代碼 | Q類(lèi) (糖類(lèi),生物堿類(lèi),抗生素類(lèi),激素類(lèi)) |
海關(guān)編碼 | 2921499090 |
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海關(guān)數據 |
中國海關(guān)編碼:2921499090概述:2921499090 其他芳香單胺及衍生物及它們的鹽. 增值稅率:17.0% 退稅率:9.0% 監管條件:無(wú) 最惠國關(guān)稅:6.5% 普通關(guān)稅:30.0% 申報要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
用途 | 烯丙胺類(lèi)抗真菌藥物,其抗菌譜比萘替芬更廣,抗真菌活性更高。能高選擇性地抑制真菌的角鯊烯環(huán)氧化酶,使真菌細胞膜形成過(guò)程中角鯊烯環(huán)氧化反應受阻,而破壞真菌細胞膜的生成,達到殺死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,無(wú)致畸性或胚胎毒性。臨床用于各種皮膚真菌感染(腳癬、股癬和體癬)和指甲真菌感染。 |
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生產(chǎn)方法 | 方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷為原料,兩者在三氯化鋁存在下縮合。然后在氫氧化鉀存在下,在二甲亞砜中高溫加熱,消去二分子的氯化氫,而得炔鍵。先和乙基溴化鎂在室溫中反應,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得順?lè )磍-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z約為3/1。上述得到的產(chǎn)物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸鈉作用下縮合,得特比萘芬(74.5%)和它的順式異構體(25.4%)。兩者可以用異丙醇重結晶來(lái)分離,也可用柱層析分離(洗脫液為甲苯-EtOAc,9:1)。方法2:N-甲基-1-萘甲胺的鹽酸鹽,可在-78℃的低溫及丁基鋰存在下,和溴丙炔反應生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氫加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基錫試劑反應,生成特比萘芬。 |
PubChemId | 1549008 |
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Reaxys RN | 4256376 |
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產(chǎn)品名稱(chēng): 特比萘芬 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 編制 |
修訂日期: 2019年7月15日 | 最初編制日期: 2019年7月15日 |
版本: 1.0 |
對水生生物毒性極大。對水生生物毒性極大并具有長(cháng)期持續影響。
危害水生環(huán)境 ——急性危險 類(lèi)別 1
危害水生環(huán)境 ——長(cháng)期危險 類(lèi)別 1
H400 對水生生物毒性極大
H410 對水生生物毒性極大并具有長(cháng)期持續影響
—— P273 避免釋放到環(huán)境中。
—— P391 收集溢出物。
—— 無(wú)
—— P501 按當地法規處置內裝物/容器。
組分 | 濃度或濃度范圍(質(zhì)量分數,%) | CAS No. |
---|---|---|
(2E)-N,6,6-trimethyl-N-(1-naphthylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine | 100% | 91161-71-6 |
用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。
避免使用直流水滅火,直流水可能導致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散。
無(wú)資料
消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。
盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。
處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音,必須馬上撤離。
隔離事故現場(chǎng),禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。
收容和處理消防水,防止污染環(huán)境。
建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。
禁止接觸或跨越泄漏物。
作業(yè)時(shí)使用的所有設備應接地。
盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。
根據液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無(wú)關(guān)人員從側風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區。
小量泄漏:盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。
大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉移至槽車(chē)或專(zhuān)用收集器內,回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作人員應經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓,嚴格遵守操作規程。
操作處置應在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設施的場(chǎng)所進(jìn)行。
避免眼和皮膚的接觸,避免吸入蒸汽。
個(gè)體防護措施參見(jiàn)第8部分。
遠離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。
使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。
如需罐裝,應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。
避免與氧化劑等禁配物接觸(禁配物參見(jiàn)第10部分)。
搬運時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。
倒空的容器可能殘留有害物。
使用后洗手,禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。
配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。
庫溫不宜超過(guò)37°C。
應與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(禁配物參見(jiàn)第10部分)。
保持容器密封。
遠離火種、熱源。
庫房必須安裝避雷設備。
排風(fēng)系統應設有導除靜電的接地裝置。
采用防爆型照明、通風(fēng)設置。
禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。
儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
組分名稱(chēng) | CAS | 標準來(lái)源 | 限值 | 備注 |
---|---|---|---|---|
(2E)-N,6,6-trimethyl-N-(1-naphthylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine | 91161-71-6 | GBZ 2.1——2007 |
MAC: PC-TWA: PC-STEL: |
無(wú)資料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作場(chǎng)所空氣有毒物質(zhì)測定(系列標準), EN 14042 工作場(chǎng)所空氣 用于評估暴露于化學(xué)或生物試劑的程序指南
作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。
密閉操作,防止泄漏。
加強通風(fēng)。
設置自動(dòng)報警裝置和事故通風(fēng)設施。
設置應急撤離通道和必要的瀉險區。
設置紅色區域警示線(xiàn)、警示標識和中文警示說(shuō)明,并設置通訊報警系統。
提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時(shí),佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),應該佩戴攜氣式呼吸器。
手防護:戴橡膠耐油手套。
眼睛防護:戴化學(xué)安全防護眼睛。
皮膚和身體防護:穿防毒物滲透工作服。
外觀(guān)與性狀: 白色至灰白色結晶粉末 |
氣味: 無(wú)資料 |
pH值: 無(wú)資料 |
熔點(diǎn)/凝固點(diǎn)(°C): > 40 - < 44°C。 |
沸點(diǎn)、初沸點(diǎn)和沸程(°C): 417.9oC at 760 mmHg |
自燃溫度(°C): 無(wú)資料 |
閃點(diǎn)(°C): 183.7oC |
分解溫度(°C): 無(wú)資料 |
爆炸極限[%(體積分數)]: 無(wú)資料 |
蒸發(fā)速率[乙酸(正)丁酯以1計]: 無(wú)資料 |
飽合蒸氣壓(kPa): 0托。溫度:25°C。 |
易燃性(固體、氣體): 無(wú)資料 |
相對密度(水以1計): 1.007 g/cm3。溫度:20°C。 |
蒸氣密度(空氣以1計): 無(wú)資料 |
氣味閾值(mg/m3): 無(wú)資料 |
n-辛醇/水分配系數(lg P): log Pow => 3.3。溫度:37°C。 |
溶解性: 水溶性:< 10 mg / L。溫度:25°C。 pH值:7。 |
黏度: 無(wú)資料 |
經(jīng)口: LD50 - rat (male/female) - > 4 000 mg/kg bw.
吸入: 無(wú)資料
經(jīng)皮: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料
無(wú)資料
無(wú)資料
魚(yú)類(lèi)急性毒性試驗: 無(wú)資料
溞類(lèi)急性活動(dòng)抑制試驗: EC50 - Daphnia magna - 0.35 mg/L - 48 h.
藻類(lèi)生長(cháng)抑制試驗: EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (previous names: Raphidocelis subcapitata, Selenastrum capricornutum) - 0.029 mg/L - 72 h.
對微生物的毒性: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
盡可能回收利用。
如果不能回收利用,采用焚燒方法進(jìn)行處置。
不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。
將容器返還生產(chǎn)商或按照國家和地方法規處置。
廢棄處置前應參閱國家和地方有關(guān)法規。
處置人員的安全防范措施參見(jiàn)第8部分。
運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
嚴禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運。
裝運該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。
使用槽(罐)車(chē)運輸時(shí)應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。
禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具裝卸。
夏季最好早晚運輸。
運輸途中應防暴曬、雨淋,防高溫。
中途停留時(shí)應遠離火種、熱源、高溫區。
公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。
鐵路運輸時(shí)要禁止溜放。
嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
運輸工具上應根據相關(guān)運輸要求張貼危險標志、公告。
下列法律、法規、規章和標準,對該化學(xué)品的管理作相應的規定:
職業(yè)病危害因素分類(lèi)目錄(2015): 未列入
危險品化學(xué)品目錄(2015): 未列入
易制爆危險化學(xué)品名錄(2017): 未列入
首批和第二批重點(diǎn)監管的危險化學(xué)品名錄: 未列入
重點(diǎn)環(huán)境管理危險化學(xué)品目錄: 未列入
麻醉藥品品種目錄: 未列入
精神藥品品種目錄: 未列入
中國現有化學(xué)物質(zhì)名錄(2013): 未列入
本版為第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分類(lèi)標準編制。
【1】國際化學(xué)品安全規劃署:國際化學(xué)品安全卡(ICSC),網(wǎng)址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】國際癌癥研究機構,網(wǎng)址:http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化學(xué)品信息平臺,網(wǎng)址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美國 CAMEO 化學(xué)物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美國醫學(xué)圖書(shū)館:化學(xué)品標識數據庫,網(wǎng)址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美國環(huán)境保護署:綜合危險性信息系統,網(wǎng)址:http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美國交通部:應急響應指南,網(wǎng)址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德國GESTIS-有害物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容許濃度(maximum allowable concentration), 指工作地點(diǎn)、在一個(gè)工作日內、任何時(shí)間有毒化學(xué)物質(zhì)均不應超過(guò)的濃度。
PC-TWA:時(shí)間加權平均容許濃度(permissible concentration-time weighted average), 指以時(shí)間為權數規定的8 h工作日、40 h工作周的平均容許接觸濃度。
PC-STEL:短時(shí)間接觸容許濃度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允許短時(shí)間(15 min)接觸的濃度。
本SDS的信息僅適用于所指定的產(chǎn)品,除非特別指明, 對于本產(chǎn)品與其它物質(zhì)的混合物等情況不適用。 本SDS只為那些受過(guò)適當專(zhuān)業(yè)訓練的該產(chǎn)品的使用人員提供產(chǎn)品使用安全方面的資料。 本SDS的使用者,須對該SDS的適用性作出獨立判斷。由于使用本SDS所導致的傷害,本SDS的編寫(xiě)者將不負任何責任。
SMILES
CC(C)(C)C#C\C=C\CN(C)CC1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1
鹽酸特比萘芬物理化學(xué)性質(zhì)
【外觀(guān)性狀】白色結晶
鹽酸特比萘芬應用領(lǐng)域
【用途一】烯丙胺類(lèi)抗真菌藥物,其抗菌譜比萘替芬更廣,抗真菌活性更高。能高選擇性地抑制真菌的角鯊烯環(huán)氧化酶,使真菌細胞膜形成過(guò)程中角鯊烯環(huán)氧化反應受阻,而破壞真菌細胞膜的生成,達到殺死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,無(wú)致畸性或胚胎毒性。臨床用于各種皮膚真菌感染(腳癬、股癬和體癬)和指甲真菌感染。
鹽酸特比萘芬制備方法
【方法一】方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷為原料,兩者在三氯化鋁存在下縮合。然后在氫氧化鉀存在下,在二甲亞砜中高溫加熱,消去二分子的氯化氫,而得炔鍵。先和乙基溴化鎂在室溫中反應,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得順?lè )磍-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z約為3/1。
上述得到的產(chǎn)物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸鈉作用下縮合,得特比萘芬(74.5%)和它的順式異構體(25.4%)。兩者可以用異丙醇重結晶來(lái)分離,也可用柱層析分離(洗脫液為甲苯-EtOAc,9:1)。
方法2:N-甲基-1-萘甲胺的鹽酸鹽,可在-78℃的低溫及丁基鋰存在下,和溴丙炔反應生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氫加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基錫試劑反應,生成特比萘芬。