芳樟醇簡(jiǎn)介

芳樟醇，分子式為C10H18O，屬于鏈狀萜烯醇類(lèi)，有α-和β-兩種異構體。無(wú)色液體，具有鈴蘭香氣，但隨來(lái)源而有不同香氣。在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中，芳樟醇幾乎年年排在首位。但科學(xué)家認為香水和其他芳香劑中富含的芳樟醇成分可誘發(fā)情緒低沉、沮喪甚至是危及生命的呼吸系統疾病等。

含量較大的有芳樟葉油、芳樟油、伽羅木油、玫瑰木油、芫荽子油、白蘭葉油、薰衣草油、玳玳葉油、香檸檬油、香紫蘇油及眾多的花(茉莉花、玫瑰花、玳玳花、橙花、依蘭依蘭花等)油。在綠茶的香成分里，芳樟醇也排在第一位。當今人們崇尚大自然，芳樟醇的香氣大行其道。誠然，在香精里面檢測出芳樟醇，并不代表調香師在里面加入了單體芳樟醇，經(jīng)常是由于香精里面有天然香料，芳樟醇本來(lái)就是這些天然香料的一個(gè)成分。

芳樟醇本身的香氣頗佳，沸點(diǎn)又比較低，在樸卻的香料分類(lèi)法里，芳樟醇屬于“頭香香料”，當調香師試配一個(gè)香精的過(guò)程中覺(jué)得它“沉悶”、“不透發(fā)”時(shí)，第一個(gè)想到的是“加點(diǎn)芳樟醇”，所以每一個(gè)調香師的架子上，芳樟醇都是排在顯要位置上的。

毒性

Adl 0～0.5 mg/kg(FAO/WHO．1994)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
LD50 2790(大鼠，經(jīng)口)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料2.0；冷飲3.6；糖果8.4；焙烤食品9.6；布丁類(lèi)2.3；膠姆糖0.80～90；肉類(lèi)40。

物理化學(xué)性質(zhì)

【性狀】無(wú)色液體，有類(lèi)似佛手（香檸檬）香味。 不溶于水，與乙醇，乙醚混溶。
【沸點(diǎn)】 199 °C
【密度】 0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
【蒸氣壓】 0.17 mm Hg ( 25 °C)
【FEMA】 2635
【折射率】 n20/D 1.462(lit.)
【閃點(diǎn)】 174 °F\
【水溶解性】 1.45 g/L (25 ºC)
【Merck】14,5495
【BRN】 1721488
【穩定性】 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible. 

1、物理性狀：

芳樟醇（Linalool）又名沉香醇、芫荽醇、伽羅木醇、里那醇等。學(xué)名是3,7-二甲基-1,6辛二烯-3-醇，分子式為C10H180，分子量為154.24。屬于鏈狀萜烯醇類(lèi)，有α-和β-兩種異構體。還有左旋、右旋兩種光異構體。在不同來(lái)源的精油中，多為異構體的混合物。消旋體存在于香紫蘇油、茉莉油中，或是合成的芳樟醇中。比重0.865（15℃），沸點(diǎn)195-200℃，比旋度+19.30；左旋體存在于芳樟油、黃樟油、香檸檬油、薰衣草油、玫瑰木油（總醇量按芳樟醇計在82%以上）等精油中，比重0.8622,沸點(diǎn)198℃，比旋度-20.10，芳樟醇是無(wú)色液體。

香味：具有濃青帶甜的木青氣息，似玫瑰木香氣，更似剛出爐的綠茶青香，既有紫丁香、鈴蘭香與玫瑰的花香，又有木香、果香氣息。香氣柔和，輕揚透發(fā)，不甚持久。左旋偏甜潤，右旋偏清青。

2、化學(xué)性質(zhì)：

具備醇和烯烴類(lèi)化合物的通性和特征，例如可以進(jìn)行酯化、脫水反應，容易被還原為相應的烴類(lèi)化合物。在金屬鈉的存在下，生成二氫月桂烯；

在膠體鉑或骨架鎳上還原時(shí)，則生成二氫芳樟醇和四氫芳樟醇。

由于芳樟醇的活潑化學(xué)性能，所以能制成名目繁多的衍生物，廣泛在香化、醫藥、日化工業(yè)上得到應用。

芳樟醇的制取方法

含有芳樟醇的植物：

1、 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉中。

2、 左旋體存在于芳樟油、黃樟油、香檸檬油、薰衣草油、玫瑰木油等精油里。右旋體存在于芫荽子油、橙花油。橙葉油、甜橘油中。消旋體存在于香紫蘇油、茉莉油中。

3、 巴西玫瑰木油中左旋體和右旋體混合物高達85%以上

制取方式：

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽羅木油等精油作為原料，經(jīng)分餾得到，也可以通過(guò)化學(xué)法合成。以松節油合成芳樟醇主要有兩種路線(xiàn)：

1、β-蒎烯高溫裂解為月桂烯，然后經(jīng)鹽酸化、酯化、皂化等步驟制成芳樟醇。其他通過(guò)此法生成的醇還有橙花醇、香葉醇、月桂醇及松油醇等。此法產(chǎn)率比較高。

2、α-蒎烯氫化至蒎烷，然后氧化為蒎烷氫過(guò)氧化物，再還原為蒎烷醇，最后經(jīng)熱解制芳樟醇。

芳樟醇的主要用途

 1、香料

常用于合成香精、香料行業(yè)（FEMA 2635），同時(shí)也是合成異植物醇、VE、VK的原料。

2、除臭劑

專(zhuān)利中報導一方劑：將硬脂肪酸鋁、液體石臘、二苯醚和芳樟醇制成具有揮發(fā)性的固態(tài)空氣凈化劑。其凈化作用是基于芳樟醇和空氣中有臭味的物質(zhì)結合，從而能消除室內的不舒適氣味，其效力可保持三個(gè)月以上。

芳樟醇對于令人作嘔的硫化烴、大蒜制劑等，以及多硫化物有很強的掩蓋不良氣味能力。

除此，對于排泄物，特別是人、畜糞便的除臭，芳樟醇是這些除臭劑配方中主要的組成部分。

3、抗齲齒劑

實(shí)驗表明以0。1%濃度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培養基中，能100%抑制鏈球突變菌將蔗糖轉變?yōu)槠咸丫厶?，防止齒斑的生成。

另有報導，在牙粉中添加萜烯醇有機化合物，可使牙粉中的葡聚糖酶保持穩定，能有效防止齒斑。

4、殺蟲(chóng)劑

（1）對蚊子、蒼蠅等作用：

將含有2%醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的礦物油組成的藥液涂抹在皮膚上，可以起到驅除蚊子、蒼蠅的作用。和其他中藥香料成份配合，還能做為蟑螂、螞蟻、虱子等的驅避劑。也能在紡織材料中用上，以驅除害蟲(chóng)。

通過(guò)實(shí)驗還發(fā)現含有芳樟醇的食物能顯著(zhù)降低家蠅的覓食和產(chǎn)卵，原因在于蠅蛆必須寄生在富有微生物的機體上才能發(fā)育，因此懷孕的雌蠅會(huì )覺(jué)察到并避開(kāi)含有強力抗菌功能的芳樟醇物質(zhì)上產(chǎn)卵。

（2）殺螨劑：

芳樟醇具有殺螨的能力，對其幼蟲(chóng)、成蟲(chóng)都有效，有報告稱(chēng)，對Tyrophagus longior一種貯存食物中的螨蟲(chóng)進(jìn)行抗螨蟲(chóng)活性試驗。另有資料報導，由芳樟醇等20多種揮發(fā)油成份組成的配方對皮膚螨屬和食用酪粉屬的螨屬都有令人滿(mǎn)意的效果。

5、催化作用

芳樟醇另一特點(diǎn)，會(huì )在微生物的催化下發(fā)生生物轉化（Biotransfor）。例如在黑曲霉的催化作用下（R）-（-）-芳樟醇會(huì )產(chǎn)生生物轉變而生成反式呋喃型和反式吡喃型氧化芳樟醇

2-5高催化活性的色素會(huì )將芳樟醇催化分解，其分解產(chǎn)物又會(huì )因色素的性能而異。經(jīng)鑒定分解的產(chǎn)物有脫氫的芳樟醇，例如月桂烯、羅勒烯、別羅勒烯等及環(huán)狀產(chǎn)物，例如檸檬烯、異松油烯、α-松油烯等，而這些色素中具有較高活性的則產(chǎn)生-傘花烴，它是某些含有色素的化妝品產(chǎn)生不良氣味的主要原因。從接觸過(guò)的調香師言談中，尚未對此特點(diǎn)引起足夠的認識。

去氫芳樟醇是由于色素的酸性位置（Acidic Site）上形成的碳離子中間體（Carbonic ion intermediate）所造成，成環(huán)產(chǎn)物則在烯丙基重排之后生成。

6、抗菌作用

芳樟醇等萜烯類(lèi)化合物，對大腸桿菌、變形桿菌、腸炎膜桿菌、葡萄球菌、釀酒酵母菌、白色含球菌、黑曲霉菌、瓊脂等有很好的抗菌活性。

有報告指出，芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍，與香茅醇有相似的抗菌功效。用于治療痤瘡是基于它對丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇對漆樹(shù)酸的抗鏈球突變菌有協(xié)同增效作用。

動(dòng)物實(shí)驗表明，每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小雞，可延長(cháng)生命50-80%。

另有報告稱(chēng)，將臭氧（O3）通過(guò)萜烯，生成的萜烯臭氧化物可用于治療炎癥、腫瘤、微生物感染和燒傷等。

將臭氧通過(guò)芳樟醇制成芳樟醇臭氧化物，在試管中顯示出對大腸桿菌的抑制活性。

7、鎮靜作用

國外民間自古以來(lái)就將含有芳樟醇的揮發(fā)油或植物作為催眠和鎮靜劑加以使用的報導。

但是，萜烯醇類(lèi)中只有叔甲基醇類(lèi)的芳樟醇和α-萜烯醇才有明顯的鎮靜作用。將芳樟醇給予實(shí)驗模型的小白鼠喂藥，以評價(jià)芳樟醇的直接精神藥理作用，結果表明，對中樞神經(jīng)系統，包括睡眠、抗驚橛、降體溫，有隨著(zhù)劑量而增強的現象。將（RS）-（±）芳樟醇，（R）-（-）芳樟醇和（S）-（+）芳樟醇給人體吸入，在精神工作、體力運動(dòng)、和聲間訊號的條件下，作額面腦電圖記錄和評分，測定生理反應，結果表明，左旋體、消旋體的鎮靜作用明顯，而右旋體則相反。

8、其他用途

（1）改善脂肪品質(zhì)：

日本曾有過(guò)報導，含有微量芳樟醇、醋酸芳樟酯的油脂中，可延長(cháng)在高于100℃加熱時(shí)間不變，其氣味經(jīng)長(cháng)時(shí)間油炸后與未加的對照組對比要好。如果芳樟醇的一些衍生化合物和維生素E配合使用，對豬油、棕櫚油等油脂有令人矚目的協(xié)同抗氧化功效。

（2）對泡沫能起穩定作用：

在含有非離子或陰離子表面活性劑的噴霧型的水性清潔劑中加入少量的芳樟醇，能有效地增加泡沫的穩定性。

（3）以茶為基質(zhì)的芳香飲料：

根據資料分析，茶葉（綠茶）的香氣成份中芳樟醇的相對含量達到19.88%是最重要的香氣組分之一。有專(zhuān)利介紹，將茶葉250克加水提取，并稀釋至10升，加入微量氨茴酸甲酯芳樟醇等香料，經(jīng)評定，茶香比未處理的茶，其香味得到加強。

（4）防霉劑：

芳樟醇及其醋酸酯能抑制真菌孢子或菌絲體的生長(cháng)，可用于真菌感染或其他抗真菌原料合用作為防霉劑。

（5）動(dòng)物驅避劑：

將芳樟醇、香葉醇、苯乙醇等配合而成的香精對麻雀、烏鴉、鴿子等鳥(niǎo)類(lèi)有很好的驅避效果。

（6）在日化產(chǎn)品不良氣味掩蔽劑：

在煤油中添加1-5%的芳樟醇及其酯類(lèi)，可作為燃燒用途煤油的除臭劑。

含有蛋白酶的洗滌劑中加入0.01-2%的芳樟醇可掩蓋酶制劑的不良氣味。同樣，用在含酶的漂白劑，可使經(jīng)漂白后的紡織物具有很好的香味。

在紡織品軟化劑中加入芳樟醇等萜烯類(lèi)精油，也能達到掩蓋不良氣味的目的。

永久性卷發(fā)劑的藥液中加入1%的芳樟醇或芳樟精油，可以去除頭發(fā)上因卷發(fā)劑殘留的不良氣味。

含量分析

取預經(jīng)用硫酸鈉干燥的試樣10 ml，放入一預經(jīng)冰浴冷卻的125 ml具玻璃塞的三角燒瓶中。于冷油中加二甲基苯胺(脫一甲苯胺品)20 ml，充分混勻。加乙酰氯8 ml和醋酐5 ml，冷卻數分鐘，再在室溫下放置30min，然后將燒瓶浸人水浴中，在40℃±I℃下維持16h，用冰水洗滌乙酰油三次，每次75 ml.然后連續多次用5%硫酸液25 ml進(jìn)行洗滌，一直到分出的酸液層不再呈云霧狀或堿化后不再有二甲基苯胺的氣味發(fā)生為止。這樣除去二甲苯胺里。先用10%碳酸鈉溶液10 ml洗滌乙?；?，隨后連續用水進(jìn)行洗滌，一直洗到對石蕊呈中性為止。用無(wú)水硫酸鈉充分干燥后，精確稱(chēng)取此乙?；图s1.2g，然后按"酯測定法"(OT-18)測定。芳樟醇(C10H18O)含量(L)按下式計算；

L=7.707(b-s)/W=0.021(b-s)

式中L——芳樟醇含量，%；

b——空白試驗中所耗0.5mol/L鹽酸體積，Mi；

s——滴定試樣液所耗0.5mol/L鹽酸體積，ml；

Ⅳ——試樣量，g。

方法二按氣相色譜法(GT-10-4)中非極性柱萬(wàn)法測定。

儲運特性

本品應貯存在干燥、陰涼的庫房中，不宜露天堆放。