^引 苯甲酸物理化學(xué)性質(zhì)

外觀(guān)性狀：鱗片狀或針狀結晶。具有苯或甲醛的氣味。 
熔點(diǎn)：121-125 °C(lit.)
沸點(diǎn)：249 °C(lit.)
密度：1.08 
蒸氣密度：4.21 (vs air)
蒸氣壓：10 mm Hg ( 132 °C)
折射率：1.504 
FEMA：2131 
閃點(diǎn)：250 °F
水溶解性：Slightly soluble. 0.34 g/100 mL 
Merck：14,1091 
BRN：636131 
穩定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents, alkalies. 
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松節油。

 概述

苯甲酸為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶，化學(xué)式C6H5COOH。熔點(diǎn)122.13℃，沸點(diǎn)249℃，相對密度1.2659（15/4℃）。在100℃時(shí)迅速升華，它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應，主要得到間位取代產(chǎn)物。

分布情況

   以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中，例如，在安息香膠內以游離酸和芐酯的形式存在；在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在；在香精油中以甲酯或芐酯的形式存在；在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。 

 ^引 產(chǎn)品用途

用途一：用作化學(xué)試劑及防腐劑 
用途二：苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。在酸性條件下，對霉菌、酵母和細菌均有抑制作用，但對產(chǎn)酸菌作用較弱。抑菌的最適pH值為2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0為宜。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，最大使用量不得超過(guò)2.0g/kg；在果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料、醬油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在軟糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低鹽醬菜、醬類(lèi)、蜜餞，最大使用量0.5g/kg；在碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用時(shí)可用少量乙醇使其溶解。 
用途三：用于醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改進(jìn) 
用途四：主要用于抗真菌及消毒防腐 
用途五：苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。在酸性條件下，對霉菌、酵母和細菌均有抑制作用，但對產(chǎn)酸菌作用較弱。抑菌的最適PH為2.5-4.0，一般以低于PH4.5-5.0為宜。 
用途六：通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑?？勺鳛楦嘞阌萌朕瓜阆憔?。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。 
用途七：苯甲酸和它的鈉鹽是食品的重要防腐劑。在酸性條件下，對酵母和霉菌的抑制作用，pH值為3時(shí)抗菌力量強，而pH為6時(shí)對很多霉菌效果很差，故其抑菌最適pH值為2.5-4.0。苯甲酸主要用于生產(chǎn)苯甲酸鈉食品防腐劑，染料中間體、農藥、增塑劑、媒染劑、醫藥、香料，還可用作醇酸樹(shù)脂和聚酰胺樹(shù)脂的改性劑，用于生產(chǎn)滌綸的原料對苯二甲酸以及用作鋼鐵設備的防銹劑等。 
用途八：防腐劑；抗微生物劑。
因苯甲酸的溶解度小，使用時(shí)須經(jīng)充分攪拌，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時(shí)，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。1g鈉鹽相當于苯甲酸0.847g。 
 

苯甲酸生產(chǎn)方法

生產(chǎn)方法一：
由甲苯直接液相氧化而得。
由鄰苯二甲酸以氧化鉛、氧化鋅等為催化劑脫羧而得。
由甲苯氯化成三氯甲苯，再用石灰乳及鐵粉水解而得。 
生產(chǎn)方法二：
最初由安息香膠干餾或用堿水水解制得，亦可由馬尿酸水解制得。苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法有甲苯液相空氣氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧法三種，而以甲苯液相空氣氧化法最普遍。甲苯和空氣通入盛有環(huán)烷酸鈷催化劑的反應器中，在反應溫度140-160℃，操作壓力0.2-0.3MPa的條件下進(jìn)行反應，生成苯甲酸，經(jīng)蒸去未反應的甲苯得粗苯甲酸，再經(jīng)減壓蒸餾，重結晶得成品。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得最終產(chǎn)品不易精制，而且生產(chǎn)成本高，只在批量不大的醫藥等產(chǎn)品的制造過(guò)程中采用。甲苯氯化法的產(chǎn)品不適于應用于食品。苯甲酸有工業(yè)用、食品用、醫藥用等不同規格。食品級應符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔點(diǎn)121-123℃，并對易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼燒殘渣、重金屬、砷含量等質(zhì)量指標作了規定。原料消耗定額：甲苯1140kg/t、環(huán)烷酸鈷4kg/t。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時(shí)可副產(chǎn)苯甲酸。 
生產(chǎn)方法三：
苯甲酸雖可由甲苯氯化法和鄰苯二甲酸脫羧法制得，但目前國內外普遍采用的工業(yè)生產(chǎn)方法為以甲苯為原料的液相催化空氣氧化法。
將溶有催化劑（奈酸鈷、環(huán)烷酸鈷或醋酸鈷）的甲苯和空氣分別連續泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的壓力下氧化生成苯甲酸。塔頂尾氣用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反應液經(jīng)常壓初餾回收未反應的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕組分后，再減壓蒸餾得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的單程轉化率可控制在35%以上。
國內每噸苯甲酸的消耗為甲苯1025-1500kg，環(huán)烷酸鈷約4kg；國外甲苯消耗為每噸820kg。 
生產(chǎn)方法四：
苯甲酸雖可由甲苯氯化法和鄰苯二甲酸脫羧法制得，但目前國內外普遍采用的工業(yè)生產(chǎn)方法為以甲苯為原料的液相催化空氣氧化法。
將溶有催化劑(萘酸鈷、環(huán)烷酸鈷或醋酸鈷)的甲苯和空氣分別連續泵入氧化塔(或釜)中，在140~165℃和0.3～0.4MPa的壓力下氧化生成苯甲酸。塔頂尾氣用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反應液經(jīng)常壓初餾回收未反應的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕組分后，再減壓蒸餾得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的單程轉化率可控制在35％以上。
國內每噸苯甲酸的消耗為甲苯1025~1500kg，環(huán)烷酸鈷約4kg；國外甲苯消耗為每噸820kg。
2C6CH5CH3+3O2[鈷鹽]→2C6H5COOH 

檢測方法

方法名稱(chēng)：苯甲酸原料藥—苯甲酸的測定[15]  —中和滴定法

應用范圍：該方法采用滴定法測定苯甲酸原料藥中苯甲酸的含量。

該方法適用于苯甲酸原料藥。

方法原理：供試品加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）溶解后，加酚酞指示液，用氫氧化鈉滴定液滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算苯甲酸的含量。

試劑：

1. 中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）

⒉ 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

⒊ 酚酞指示液

⒋ 基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備：

試樣制備：

1. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

配制：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻后，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數日，澄清后備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過(guò)的冷水使成1000mL，搖勻。

標定：取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱(chēng)定，加新沸過(guò)的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點(diǎn)時(shí)，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。

⒉ 酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

操作步驟：精密稱(chēng)取供試品約0.25g，加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于12.21mg的C7H6O2。

注：“精密稱(chēng)取”系指稱(chēng)取重量應準確至所稱(chēng)取重量的千分之一?！熬芰咳　毕抵噶咳◇w積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

應用領(lǐng)域

   主要用于抗真菌及消毒防腐，用于醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改進(jìn)[11]  ，也作為鋼鐵設備的防銹劑、農業(yè)化學(xué)品。

醫藥用途

苯甲酸可以制作苯甲酸水楊酸軟膏，苯甲酸水楊酸軟膏是以苯甲酸、水楊酸為主要原料，加入羊毛脂、黃凡士林制成的藥劑。其中，苯甲酸與水楊酸聯(lián)合，可以治療成人皮膚真菌病，淺部真菌感染如體癬、手癬及足癬等疾病。

防腐劑

苯甲酸可以用作食品、飼料、乳膠、牙膏的防腐劑。在酸性條件下，對霉菌、酵母和細菌均有抑制作用，但對產(chǎn)酸菌作用較弱。苯甲酸分子態(tài)的抑菌活性較離子態(tài)高，故PH小于4時(shí)，抑菌活性高，抑菌的最適pH值為2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0為宜。由于苯甲酸對水的溶解度低，故實(shí)際多是加適量的碳酸鈉或碳酸氫鈉，用90℃以上熱水溶解，使其轉化成苯甲酸鈉鈉后才添加到食品中。若必須使用苯甲酸，可先用適量乙醇溶解后再應用。由于苯甲酸對水的溶解度比苯甲酸鈉低，因此在酸性食品中使用苯甲酸鈉時(shí)，要注意防止由于苯甲酸鈉轉變成苯甲酸而造成沉淀和降低其使用效果。苯甲酸在醬油、清涼飲料中可與對-羥基苯甲酸酯類(lèi)一起使用而增效。

定香劑

苯甲酸可以用作果汁飲料的定香劑?？勺鳛楦嘞阌萌朕瓜阆憔?。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。因苯甲酸的溶解度小，使用時(shí)須經(jīng)充分攪拌，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時(shí)，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。

化工中間體

苯甲酸可以作為生產(chǎn)苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經(jīng)溴化反應可以制得溴苯甲酸，間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。[13]  也可以用作制藥和染料的中間體，用于制取增塑劑和香料等。

潤滑劑

苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產(chǎn)中的潤滑劑。

涂料助劑

將苯甲酸引入醇酸樹(shù)脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹(shù)脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。也可作染色和印色的媒染劑。

日用

苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應分別生成重要的常見(jiàn)的樹(shù)脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），廣泛用于樹(shù)脂、涂料和粘合劑的生產(chǎn)。

苯甲酸化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

危險性概述
健康危害：對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上呼吸道、眼和皮膚產(chǎn)生刺激。本品在一般情況下接觸無(wú)明顯的危害性。  
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。 
燃爆危險：本品可燃，具刺激性。 
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著(zhù)，用流動(dòng)清水沖洗。 
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫。 
吸入：脫離現場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫。 
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。 
消防措施
危險特性：遇明火、高熱可燃。 
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。 
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 
泄漏應急處理
應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。 
接觸控制/個(gè)體防護
前蘇聯(lián)MAC(mg/m3)：5 
工程控制：密閉操作，局部排風(fēng)。 
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時(shí)，必須佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應該佩戴空氣呼吸器。 
眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼鏡。 
身體防護：穿防毒物滲透工作服。 
手防護：戴橡膠手套。 
其他防護：工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛生。定期體檢。
 

苯甲酸安全危害特性

類(lèi)別：易燃固體 
毒性分級：中毒 
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1940 毫克/公斤 
刺激數據：皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔子 100 毫克 重度 
爆炸物危險特性：與氧化劑反應激烈; 其粉末在氧氣中迅速燃燒 
可燃性危險特性：明火, 受熱較易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧 
滅火劑：干粉,二氧化碳, 霧狀水
 

苯甲酸操作設置與儲運特性

操作注意事項：
密閉操作，局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)接觸。搬運時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。 
儲存注意事項：
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 
運輸注意事項：
起運時(shí)包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車(chē)輛運輸完畢應進(jìn)行徹底清掃。 

苯甲酸計算化學(xué)數據

分子量:122.12134 [g/mol]
分子式:C7H6O2
疏水參數計算參考值（XlogP）:1.9
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學(xué)鍵數量:1
準確質(zhì)量:122.036779
同位素質(zhì)量:122.036779
拓撲分子極性表面積（TPSA）:37.3
重原子數量:9
形式電荷:0
復雜度:104
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
共價(jià)鍵單元數量:1
功能3d受體數量:2
功能3d陰離子數量:1
功能3 d環(huán)數量:1
有效轉子數量:1
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:2