物理化學(xué)性質(zhì)

產(chǎn)品呈絲光細針狀結晶或結晶性粉末。熔點(diǎn)≥300℃。342  ～344℃分解。在與烴類(lèi)共存下則更易分解。密度1.456g/cm3。pK′12.20；pK′29.11；pK′310.07。旋光度-10.6º(c=4，在1mol/LHCl中)；-13.2º(c=4，3mol/LNaOH中)。-12.3º±0.5º，-11.0º±0.5º(c=4,lmol/L HCl中)在水中溶解度(g/100ml)：0.02(0℃)；0.045(25℃)；0.105(50℃)；0.244(75℃)；0.565(100℃)。易溶于堿水溶液。不溶于中性有機溶劑，如無(wú)水乙醇、乙醚、丙酮等。

概述

酪氨酸一種芳香族氨基酸，存在于各種蛋白質(zhì)中，在奶類(lèi)酪蛋白中含量尤為豐富，分子中含苯酚基，結構式為：

酪氨酸 結構式

酪氨酸是李必奇1846年從酪蛋白中發(fā)現的，為白色結晶性粉末，從水中結晶為針狀或片狀體。相對密度1.456(20℃)，等電點(diǎn)5.66，對紫外線(xiàn)有吸收能力，在波長(cháng)為274nm處有最大光吸收，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點(diǎn)：左旋體290～295℃時(shí)分解(緩慢加熱)，314～318℃時(shí)分解(快速加熱)，消旋體290～295時(shí)分解(緩慢加熱)，340℃時(shí)分解(快速加熱)。溶于水、乙醇、酸和堿，不溶于乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發(fā)光，在170℃時(shí)與氫氧化鋇水溶液加熱轉變?yōu)橄w，酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發(fā)生化學(xué)反應，與重氮苯磺酸偶聯(lián)得橙紅色物質(zhì)，與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸中與二氧化鈦作用呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可由蛋白質(zhì)水解、精制而得。

酪氨酸是一種非必需氨基酸，是機體多種生成物的原料，酪氨酸在體內可通過(guò)不同代謝途徑轉化為多種生理物質(zhì)，如多巴胺、腎上腺素、甲狀腺素、黑色素及罌粟(鴉片)的罌粟堿。這些物質(zhì)與神經(jīng)傳導和代謝調節控制關(guān)系密切。研究酪氨酸代謝有助于了解某些疾病的病理過(guò)程。如尿黑酸癥與酪氨酸代謝障礙有關(guān)，患者體內缺乏尿黑酸氧化酶而導致酪氨酸的代謝產(chǎn)物尿黑酸不能繼續分解，從尿中排出遇空氣氧化成黑色物質(zhì)，患此癥小兒的尿布暴露在空氣中會(huì )逐漸變黑，這種尿久置也會(huì )變黑。白化病也與酪氨酸的代謝有關(guān)，患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代謝產(chǎn)物3，4-二羥苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛發(fā)皮膚均呈白色。 

產(chǎn)品用途

可供組織培養(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化試劑、治療甲狀腺亢進(jìn)。也可作為調制老年、兒童食品和植物葉面營(yíng)養劑等

制備及來(lái)源

（1）由含蛋白質(zhì)的物質(zhì)（廢絲、酪蛋白和玉米等）水解液中提??；
（2）以葡萄糖為原料，經(jīng)短桿菌出發(fā)誘導的l-酪氨酸生產(chǎn)菌發(fā)酵而得；
（3）以苯酚、丙酮酸、氨為原料，利用β-酪氨酸酶催化制取。

鑒別試驗

取0.1%試樣液5ml，加水合茚三酮試液(TS-250)1ml后共熱，應出現紅紫色。

含量分析

精確稱(chēng)取預經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg，移入一250mL燒瓶中，溶于約50ml醋酸，加2滴結晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至藍綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗，并作必要校正。每mL 0.1mol/L高氯酸相當于L-酪氨酸(C9H11NO3)18.12mg。

毒性

可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。

使用限量

占食品中總蛋白質(zhì)重量的4.3%(FDA，§172．320，2000)。

FEMA：焙烤制品、肉制品、小吃食品、調味品、調味增香品，均250mg/kg。

 神經(jīng)肽酪氨酸

神經(jīng)肽酪氨酸是1982年由美國Tatemoto等分離純化出的一種生物活性多肽，由36個(gè)氨基酸組成，其結構與胰原性多肽、絲肽相似，故同屬一個(gè)肽類(lèi)家族。神經(jīng)肽酪氨酸的基因由7200個(gè)堿基對組成，含有4個(gè)外顯子和5個(gè)內含子，可以轉錄、表達成97個(gè)氨基酸組成的神經(jīng)肽酪氨酸前體。它主要分布在中樞和外周神經(jīng)系統中，心血管系統亦存在豐富的具有神經(jīng)肽酪氨酸的神經(jīng)纖維。在外圍神經(jīng)系統，它主要與去甲腎上腺素共存于交感神經(jīng)中，并由交感神經(jīng)末梢釋放;在心血管系統，神經(jīng)肽酪氨酸的神經(jīng)元主要分布于心房、心室、竇房結和冠狀動(dòng)脈周?chē)?在血管，神經(jīng)肽酪氨酸主要分布在動(dòng)脈系統，而靜脈系統分布較少。神經(jīng)肽酪氨酸是全身很強的血管收縮物質(zhì)之一，對冠狀動(dòng)脈、股動(dòng)脈、腦動(dòng)脈、腸系膜動(dòng)脈、肺動(dòng)脈和門(mén)靜脈都有極強的收縮作用，且作用發(fā)生快而持久。神經(jīng)肽酪氨酸還是一種調節物質(zhì)，靜脈注射后可以長(cháng)時(shí)間抑制迷走神經(jīng)興奮所引起的減慢心率作用。神經(jīng)肽酪氨酸的作用機理目前尚不了解，有人認為可能與腺苷環(huán)化酶和G-蛋白激活有關(guān);有人報告其對血管平滑肌細胞有明顯的去極化作用。神經(jīng)肽酷氨酸的釋放可能與心肌缺血、腦血管痙攣、高血壓的發(fā)病有關(guān)。1989年Scott發(fā)現，腦室注射后，血壓不僅不升高，反而降低，指出此種作用是神經(jīng)肽酪氨酸作用于腦干，抑制交感神經(jīng)傳出沖動(dòng)所引起的。

酪氨酸在人體代謝

酪氨酸是構成蛋白質(zhì)的氨基酸，具有電離的芳香環(huán)側鏈，呈嗜水性，酪氨酸在人及動(dòng)物體內由苯丙氨酸羥化而產(chǎn)生，所以當苯丙氨酸營(yíng)養充足時(shí)，是非必需氨基酸。

酪氨酸的分解代謝是先在肝內酪氨酸轉氨酶催化下，轉變成對羥苯丙酮酸，該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對羥苯丙酮酸經(jīng)對羥苯丙酮酸羥化酶的作用，同時(shí)引起側鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉移以及苯環(huán)鄰位的羥化，生成尿黑酸(二羥苯乙酸)。該酶是含銅的金屬蛋白，需要抗壞血酸充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，將苯環(huán)分裂，產(chǎn)生順丁烯二酰乙酰乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白，反應需要一分子氧參與。順丁烯二酰乙酰乙酸經(jīng)相應異構酶的作用轉變?yōu)檠雍黪Ｒ阴Ｒ宜?，需要谷胱甘肽充作輔酶。最后由相應的水解酶將其水解為延胡索酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

性狀

該品為白色結晶或結晶性粉末；無(wú)臭，無(wú)味。

該品在水中極微溶解，在無(wú)水乙醇、甲醇或丙酮中不溶；在稀鹽酸或稀硝酸中溶解。

比旋度：取該品，精密稱(chēng)定，加1mol/L鹽酸溶液溶解并稀釋成每1ml中約含50mg的溶液，依法測定（附錄Ⅵ E），比旋度為-11.3°至-12.1°。

鑒別

該品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集518圖）一致。

檢查

酸度：取該品0.02g，加水100ml制成飽和水溶液，依法測定（附錄Ⅵ　H），pH值應為5.0～6.5。

溶液的透光度：取該品1.0g，加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解后，照分光光度法（附錄Ⅳ A），在430nm的波長(cháng)處測定透光率，不得低于95.0%。

氯化物：取該品0.25g，依法檢查（附錄Ⅷ　A），與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

硫酸鹽：取該品1.0g，依法檢查（附錄Ⅷ　B），與標準硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

銨鹽：取該品0.10g，依法檢查（附錄Ⅷ　K），與標準氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸：取該品，加0.5mol/L鹽酸溶液制成每1ml中含50mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取適量，加0.5mol/L鹽酸溶液稀釋成每1ml中含0.2mg的溶液，作為對照溶液。照薄層色譜法（附錄Ⅴ B）試驗，吸取上述兩種溶液各2μl，分別點(diǎn)于同一微晶纖維素薄層板上，以正丁醇-水-冰醋酸（5:2:1）為展開(kāi)劑，展開(kāi)后，晾干，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃干燥10分鐘，立即檢視。供試品溶液所顯雜質(zhì)斑點(diǎn)的顏色，與對照溶液的主斑點(diǎn)比較，不得更深（0.4%）。

干燥失重：取該品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過(guò)0.2%（附錄Ⅷ　L）。

熾灼殘渣：取該品2.0g，依法檢查（附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過(guò)0.1%。

鐵鹽：取該品1.0g，熾灼灰化后，殘渣加鹽酸2ml，置水浴上蒸干，再加稀鹽酸4ml，微熱溶解后，加水30ml與過(guò)硫酸銨50mg，依法檢查（附錄Ⅷ　G），與標準鐵溶液1.0ml同法制成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

重金屬：取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（附錄Ⅷ H 第二法），含重金屬不得過(guò)百萬(wàn)分之十。

砷鹽：取該品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解后，依法檢查（附錄Ⅷ J 第一法），應符合規定（0.0001%）。

熱原：取該品1g，加氯化鈉注射液100ml，在80℃加熱溶解后，放冷至室溫，濾過(guò)，取濾液依法檢查（附錄Ⅺ　D），劑量按家兔體重每1kg注射10ml，應符合規定（供注射用）。

含量測定

取該品約0.15g，精密稱(chēng)定，加無(wú)水甲酸6ml溶解后，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（附錄Ⅶ　A），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當于18.12mg的C9H11NO3。

類(lèi)別

氨基酸類(lèi)藥。

貯藏

遮光，密封保存。

儲運特性

遮光，密封保存。