| MDL | MFCD00009619 |
|---|---|
| InChIKey | QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N |
| Inchi | 1S/C30H48O3/c1-18(2)19-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(19)30)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h19-24,31H,1,8-17H2,2-7H3,(H,32,33)/t19-,20+,21-,22+,23-,24+,27-,28+,29+,30-/m0/s1 |
| SMILES | O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]1(C([H])([H])[H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@@]3([H])[C@]([H])(C(=C([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]3(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]12C([H])([H])[H] |
| LogP | 7.08950 |
|---|---|
| PSA | 57.53000 |
| Merck | 1190 |
| 折射率 | 7.8 ° (C=0.9, Pyridine) |
| 沸點(diǎn) | 550°C at 760 mmHg |
| 熔點(diǎn) | 295-298?°C (dec.) (lit.) |
| 閃點(diǎn) | 300.5 oC |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高達25mg/ml）或乙醇（高達25mg/ml）。 |
| 顏色與性狀 | Powder |
| 溶解性 | 未確定 |
| 酸度系數(pKa) | 4.61±0.70(Predicted) |
| 比旋光度 | D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine) |
| 光學(xué)活性 | [α]20/D +7.8°, c =?0.9 in pyridine |
| 密度 | 1.0650 |
| 精確分子量 | 456.36000 |
|---|---|
| 氫鍵供體數量 | 2 |
| 氫鍵受體數量 | 3 |
| 可旋轉化學(xué)鍵數量 | 2 |
| 同位素質(zhì)量 | 456.36034539 g/mol |
| 重原子數量 | 33 |
| 復雜度 | 861 |
| 同位素原子數量 | 0 |
| 確定原子立構中心數量 | 10 |
| 不確定原子立構中心數量 | 0 |
| 確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 0 |
| 不確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 0 |
| 共價(jià)鍵單元數量 | 1 |
| 疏水參數計算參考值（XlogP） | 8.2 |
| 表面電荷 | 0 |
| 拓撲分子極性表面積 | 57.5 |
| 分子量 | 456.7 |
| EINECS | 6748 |
|---|
| 海關(guān)編碼 | 2942000000 |
|---|---|
| 海關(guān)數據 | 中國海關(guān)編碼：2918199090概述：HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰鹵化物、過(guò)氧化物和過(guò)氧酸及該稅號的衍生物）. 增值稅率:17.0%. 退稅率:9.0%. 監管條件:無(wú). 最惠國關(guān)稅:6.5%. 普通關(guān)稅:30.0% 申報要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0% |
| 用途 | 暫無(wú) |
|---|
| PubChemId | 24888370 |
|---|
| Reaxys RN | 2824245 |
|---|---|
| Beilstein | 207-448-8 |
| 產(chǎn)品名稱(chēng): 白樺脂酸 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 編制 |
| 修訂日期: 2019年7月15日 | 最初編制日期: 2019年7月15日 |
| 版本: 1.0 |
無(wú)
無(wú)危害分類(lèi)
無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
| 組分 | 濃度或濃度范圍(質(zhì)量分數，%) | CAS No. |
|---|---|---|
| Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)- | 100% | 472-15-1 |
用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。
避免使用直流水滅火，直流水可能導致可燃性液體的飛濺，使火勢擴散。
無(wú)資料
消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。
盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。
處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音，必須馬上撤離。
隔離事故現場(chǎng)，禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。
收容和處理消防水，防止污染環(huán)境。
建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器，穿防靜電服，戴橡膠耐油手套。
禁止接觸或跨越泄漏物。
作業(yè)時(shí)使用的所有設備應接地。
盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。
根據液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區，無(wú)關(guān)人員從側風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區。
小量泄漏：盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉移至槽車(chē)或專(zhuān)用收集器內，回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作人員應經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓，嚴格遵守操作規程。
操作處置應在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設施的場(chǎng)所進(jìn)行。
避免眼和皮膚的接觸，避免吸入蒸汽。
個(gè)體防護措施參見(jiàn)第8部分。
遠離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。
使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。
如需罐裝，應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。
避免與氧化劑等禁配物接觸（禁配物參見(jiàn)第10部分）。
搬運時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
倒空的容器可能殘留有害物。
使用后洗手，禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。
配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。
庫溫不宜超過(guò)37°C。
應與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲（禁配物參見(jiàn)第10部分）。
保持容器密封。
遠離火種、熱源。
庫房必須安裝避雷設備。
排風(fēng)系統應設有導除靜電的接地裝置。
采用防爆型照明、通風(fēng)設置。
禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。
儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
| 組分名稱(chēng) | CAS | 標準來(lái)源 | 限值 | 備注 |
|---|---|---|---|---|
| Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)- | 472-15-1 | GBZ 2.1——2007 | MAC： PC-TWA： PC-STEL： |
無(wú)資料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作場(chǎng)所空氣有毒物質(zhì)測定（系列標準）, EN 14042 工作場(chǎng)所空氣 用于評估暴露于化學(xué)或生物試劑的程序指南
作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。
密閉操作，防止泄漏。
加強通風(fēng)。
設置自動(dòng)報警裝置和事故通風(fēng)設施。
設置應急撤離通道和必要的瀉險區。
設置紅色區域警示線(xiàn)、警示標識和中文警示說(shuō)明，并設置通訊報警系統。
提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時(shí)，佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應該佩戴攜氣式呼吸器。
手防護：戴橡膠耐油手套。
眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼睛。
皮膚和身體防護：穿防毒物滲透工作服。
外觀(guān)與性狀： 白色結晶粉末 | 氣味： 無(wú)資料 |
pH值： 無(wú)資料 | 熔點(diǎn)/凝固點(diǎn)（°C）： 295-298 °C (dec.)(lit.) |
沸點(diǎn)、初沸點(diǎn)和沸程（°C）： 550oC at 760 mmHg | 自燃溫度（°C）： 無(wú)資料 |
閃點(diǎn)（°C）： 98°C(lit.) | 分解溫度（°C）： 無(wú)資料 |
爆炸極限［％（體積分數）］： 無(wú)資料 | 蒸發(fā)速率［乙酸（正）丁酯以1計］： 無(wú)資料 |
飽合蒸氣壓（kPa）： 2.67E-14mmHg at 25°C | 易燃性（固體、氣體）： 無(wú)資料 |
相對密度(水以1計)： 1.065 g/cm3 | 蒸氣密度（空氣以1計）： 無(wú)資料 |
氣味閾值（mg/m3）： 無(wú)資料 | n-辛醇/水分配系數（lg P）： 無(wú)資料 |
溶解性： 無(wú)資料 | 黏度： 無(wú)資料 |
經(jīng)口: 無(wú)資料
吸入: 無(wú)資料
經(jīng)皮: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料
無(wú)資料
無(wú)資料
魚(yú)類(lèi)急性毒性試驗: 無(wú)資料
溞類(lèi)急性活動(dòng)抑制試驗: 無(wú)資料
藻類(lèi)生長(cháng)抑制試驗: 無(wú)資料
對微生物的毒性: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
盡可能回收利用。
如果不能回收利用，采用焚燒方法進(jìn)行處置。
不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。
將容器返還生產(chǎn)商或按照國家和地方法規處置。
廢棄處置前應參閱國家和地方有關(guān)法規。
處置人員的安全防范措施參見(jiàn)第8部分。
運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
嚴禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運。
裝運該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。
使用槽(罐)車(chē)運輸時(shí)應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。
禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具裝卸。
夏季最好早晚運輸。
運輸途中應防暴曬、雨淋，防高溫。
中途停留時(shí)應遠離火種、熱源、高溫區。
公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。
鐵路運輸時(shí)要禁止溜放。
嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
運輸工具上應根據相關(guān)運輸要求張貼危險標志、公告。
下列法律、法規、規章和標準，對該化學(xué)品的管理作相應的規定:
職業(yè)病危害因素分類(lèi)目錄(2015): 未列入
危險品化學(xué)品目錄（2015）: 未列入
易制爆危險化學(xué)品名錄（2017）: 未列入
首批和第二批重點(diǎn)監管的危險化學(xué)品名錄: 未列入
重點(diǎn)環(huán)境管理危險化學(xué)品目錄: 未列入
麻醉藥品品種目錄: 未列入
精神藥品品種目錄: 未列入
中國現有化學(xué)物質(zhì)名錄(2013): 列入
本版為第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分類(lèi)標準編制。
【1】國際化學(xué)品安全規劃署：國際化學(xué)品安全卡（ICSC），網(wǎng)址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】國際癌癥研究機構，網(wǎng)址：http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化學(xué)品信息平臺，網(wǎng)址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美國 CAMEO 化學(xué)物質(zhì)數據庫，網(wǎng)址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美國醫學(xué)圖書(shū)館:化學(xué)品標識數據庫，網(wǎng)址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美國環(huán)境保護署：綜合危險性信息系統，網(wǎng)址：http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美國交通部：應急響應指南，網(wǎng)址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德國GESTIS-有害物質(zhì)數據庫，網(wǎng)址：http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容許濃度(maximum allowable concentration)， 指工作地點(diǎn)、在一個(gè)工作日內、任何時(shí)間有毒化學(xué)物質(zhì)均不應超過(guò)的濃度。
PC-TWA:時(shí)間加權平均容許濃度(permissible concentration-time weighted average)， 指以時(shí)間為權數規定的8 h工作日、40 h工作周的平均容許接觸濃度。
PC-STEL:短時(shí)間接觸容許濃度(permissible concentration-short term exposure limit)， 指在遵守PC-TWA前提下允許短時(shí)間(15 min)接觸的濃度。
本SDS的信息僅適用于所指定的產(chǎn)品，除非特別指明， 對于本產(chǎn)品與其它物質(zhì)的混合物等情況不適用。 本SDS只為那些受過(guò)適當專(zhuān)業(yè)訓練的該產(chǎn)品的使用人員提供產(chǎn)品使用安全方面的資料。 本SDS的使用者，須對該SDS的適用性作出獨立判斷。由于使用本SDS所導致的傷害，本SDS的編寫(xiě)者將不負任何責任。
白樺脂酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)：白色結晶粉末
檢測方式高效液相色譜法HPLC≥98%
熔點(diǎn) 295-298°C (dec.)
密度：1.069g/cm3
沸點(diǎn)：548.1°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：299.4°C
旋光度：+8°（丙酮）
溶解性 不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丙酮，易溶于四氫呋喃、吡啶。
白樺脂酸產(chǎn)品用途
用于含量測定、鑒定、藥理實(shí)驗等，不得用于醫學(xué)診斷。
色譜條件: 以C18為色譜柱，乙腈:0.5%磷酸水＝70:30為流動(dòng)相，檢測波長(cháng)210nm，流速1.0mL/min
白樺脂酸藥理藥效
白樺脂酸可以選擇性地殺死人類(lèi)黑色素瘤細胞而不殺傷健康細胞；白樺脂酸對HIV-1型感染有抑制作用，另外近期的研究表明白樺脂酸對腦瘤、神經(jīng)外胚層瘤、白血病等惡性腫瘤細胞也有抑制作用。
1.細胞毒活性。對人型結腸癌細胞株Co-115的LD50為0.375μg/mL。對P388有較強的抑制作用,其ED50為5.2μg/mL。ED50(μg/mL):L1210(16.43),HL60(2.41)。
2.選擇性地抑制人型黑素瘤。完全抑制帶有人黑素瘤的無(wú)胸腺小鼠瘤體的生長(cháng),且無(wú)毒性,現正在臨床前開(kāi)發(fā)。
3.對大鼠基底組織有致痙攣作用。
4.抗炎作用。體外顯著(zhù)抑制前列腺素合成,IC50為101μM(對照品阿司匹林為1897μM)。抑制角叉菜膠、5-羥色胺誘導的小鼠足腫,抑制TPA、EPP誘導的小鼠耳腫。
5.抗HIV。在H9淋巴細胞中抑制HIV復制,EC50為1.4μM。抑制未感染HIV的H9淋巴細胞的IC50為13μM,治療指數9.3。
6.抑制cAMP依賴(lài)的蛋白激酶cAK,Ca2+依賴(lài)的蛋白激酶CDPK和磷脂依賴(lài)的蛋白激酶C(PKC),IC50依次(μM)為45、84和145。
7.抗HIV活性
研究發(fā)現白樺脂酸可以抑制H9淋巴細胞中的HIV復制。白樺脂醇和白樺脂酸的衍生物可通過(guò)干擾病毒生命循環(huán)的后階段來(lái)起作用，是與病毒進(jìn)入和生長(cháng)成熟相關(guān)的。
8..抗腫瘤活性
白樺脂酸對許多癌細胞都具有較為廣譜的生物活性，關(guān)于其作用機制，現在比較認可的是其直接作用于線(xiàn)粒體誘導腫瘤細胞凋亡途徑，研究顯示，白樺脂酸是通過(guò)誘導線(xiàn)粒體膜電位的變化，活性氯的產(chǎn)生和滲透遷移孔道的開(kāi)啟從而達到誘導細胞凋亡的目的。
研究結果發(fā)現白樺脂酸毒副作用小、治療效果顯著(zhù)，是治療各種癌癥的首選藥物。
9.抗炎活性
大多數五元環(huán)三萜類(lèi)化合物都具有抗炎性質(zhì)包括白樺脂酸和白樺脂醇。這兩個(gè)化合物的抗炎性已在大量的體外和體內模型體系中得到驗證。結果表明，白樺脂醇和白樺脂酸都是在較高濃度下具有溫和的抗炎性，而且他們的抗炎性主要歸因于對非神經(jīng)基因路徑的抑制，有研究表明白樺脂酸的活性是糖皮質(zhì)激素受體相互作用的結果，但內源性抗炎蛋白的全程合成也扮演重要作用。
10.其他活性
白樺脂酸能夠抑制惡性瘧原蟲(chóng)，還具有鎮痛、驅蠕蟲(chóng)、抗HSV-1、抗潰瘍等活性。
白樺脂酸主要來(lái)源
本品為樺木屬植物白樺(Betula alba L.)的樹(shù)皮中。樺木屬植物白樺(Betul aalba L.)的樹(shù)皮。落葉喬木。高10～25m，樹(shù)干直立，樹(shù)皮白色，平滑，有橫線(xiàn)形皮孔，呈紙片狀剝落。葉互生，三角狀卵形或近菱狀卵形，長(cháng)3～7cm，寬2.5～5.5cm，先端漸尖，基部寬楔形或截形，邊緣有不規則重鋸齒，兩面散生腺點(diǎn)?；▎涡?，雌雄同株，菜荑花序。果序圓柱形，果苞長(cháng) 3～7mm，中裂片三角形，側裂片平展或下垂，小堅果橢圓形，膜質(zhì)翅與果等寬或較果稍寬。
白樺脂酸有幾種生物來(lái)源，如從蒲桃樹(shù)葉、白樺樹(shù)皮、酸棗仁中提??；也可以用白樺脂醇為原料通過(guò)化學(xué)合成得到。九十年代中期經(jīng)研究發(fā)現白樺脂酸可以選擇性地殺死人類(lèi)黑色素瘤細胞而不殺傷健康細胞；白樺脂酸對HIV-1型感染有抑制作用，另外近期的研究表明白樺脂酸對腦瘤、神經(jīng)外胚層瘤、白血病等惡性腫瘤細胞也有抑制作用。
白樺脂酸目前的主要來(lái)源有三種途徑：第一，從天然植物中提取分離得到。這種方式消耗大量溶劑，得率低，雜質(zhì)不易分離，故很少采用；第二，以白樺脂醇為前體，通過(guò)有機合成得到白樺脂酸。這種方式已經(jīng)應用于工業(yè)生產(chǎn)，可以得到工業(yè)規模的白樺脂酸，是現在市場(chǎng)上白樺脂酸的主要來(lái)源；第三，以白樺脂醇為前體，通過(guò)微生物轉化生成白樺脂酸。這種方式代表了未來(lái)植物提取行業(yè)的新方向，但是目前還存在很多技術(shù)難題未能解決。
白樺脂酸儲運特性
2-8°C，避光保存。
商務(wù)合作對接
關(guān)注官方微信公眾號
微信掃碼聯(lián)系客服 
