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281-23-2

(金剛烷,Adamantane)
金剛烷結構式圖片|281-23-2結構式圖片
金剛烷
Adamantane
281-23-2
C10H16
136.234043121338
如需查看該化合物的詳細結構式,mol文件,smile,InChi 請點(diǎn)擊:金剛烷結構式
金剛烷MOL
9238

簡(jiǎn)介

Adamantane 是一種具有高度對稱(chēng)性和顯著(zhù)性質(zhì)的多環(huán)籠型分子。Adamantane 可以合并到構成膜的脂雙分子層的親脂部分,并作為脂質(zhì)體脂雙分子層的錨。Adamantane 可用于表面識別和給藥研究。

名稱(chēng)和標識符

MDLMFCD00074719
InChIKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
Inchi1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2
SMILESC12CC3CC(CC(C3)C1)C2
BRN1901173

別名信息

- 中文別名 -

  • 金剛烷
  • 三環(huán)[3.3.1.13.7]癸烷
  • 金鋼烷
  • 三環(huán)[3.3.1.1]癸烷
  • 金剛烷 (升華提純)
  • 5-氨基-3-甲基異噻唑鹽酸鹽
  • 金剛烷,Adamantane
  • 金鋼烷,三環(huán)[3.3.1.13.7]癸烷
  • 三環(huán)[3.3.1.1(3.7)]癸烷
  • 三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷
  • 三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷 (升華提純)

- 英文別名 -

  • Adamantane
  • HOMOADAMANTANE
  • TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE
  • TRICYCLO[3.3.1.1]DECANE
  • TRICYCLODECANE
  • [6]diadamantane
  • 3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene,decahydro-
  • Adamantan
  • decahydro-3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene
  • Tricyclo(3,3,1,1,3,7)-decane
  • tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
  • diadamantane
  • Tricyclo(3.3.1.,7)decan
  • ADAMANTANE WITH GC
  • TRICYCLO[3.3.1.13.7]DECANE (ADAMANTANE)
  • Adamantane (purified by sublimation)
  • Adamantane Solution
  • ADAMANTANE(AS)
  • EINECS 206-001-4
  • Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decane (purified by sublimation)
  • Adamantane, >=99%
  • Adamantane
  • >99%
  • Tricyclo[3.3.1.1<3,7>]decane
  • NSC-527913
  • Adamantane Tricyclo[3.3.1.1]decane
  • S2869
  • D88553
  • 281-23-2
  • Tricyclo(3,3,1,1,<3,7>)-decane
  • NSC 527913
  • ADAMANTANE [MI]
  • EC 206-001-4
  • EN300-19684
  • DB03627
  • F0001-0891
  • Z104474730
  • InChI=1/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H
  • DTXSID5022017
  • A0696
  • Tricyclo(3.3.1.13,7)decane
  • A 0696
  • NSC 527913
  • FT-0621893
  • UNII-PJY633525U
  • CHEBI:40519
  • DS-4960
  • Q351461
  • PJY633525U
  • W-107075
  • MFCD00074719
  • A819332
  • AKOS000119960
  • AS-12242
  • tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane
  • CHEMBL1230831
  • AMY793
  • Adamantane
  • Tricyclo[3.3.1.1(3),?]decane
  • AKOS016354066
  • NSC527913
  • HY-N2427
  • AKOS004908007
  • Adamantine
  • CS-0022641
  • A3233
  • NS00006508
  • Adamantane,99%
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl
  • Tricyclo(3.3.1.13,7)dec-2-yl
  • Adamantane
  • Tricyclo[3.3.1.1(3),7]decane
  • DB-004015
  • DTXSID00173425
  • DTXSID10175854
  • tricyclo(3.3.1.1~3,7~)decane
  • FA01417
  • tricyclo(3.3.1.1(3,7))decane
  • Tricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))decane
  • Adamantane (8CI)
  • Tricyclo(3.3.1.1)decane
  • tricyclo[3.3.1.1]decane
  • ADAMANTANE
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decane
  • DTXCID302017
  • Tricyclo(3,3,1,1,)-decane

物化性質(zhì)

實(shí)驗特性

LogP2.83260
PSA0.00000
Merck149
折射率1.5680
水溶性Insoluble in water.
沸點(diǎn)187.1°C at 760 mmHg
熔點(diǎn)209-212?°C (subl.) (lit.)
閃點(diǎn)48.9 °C
溶解度0.00021g/l slightly soluble
顏色與性狀白色針狀結晶。
穩定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性能升華,溶于水。
密度1.07

計算特性

精確分子量136.12500
氫鍵供體數量0
氫鍵受體數量0
可旋轉化學(xué)鍵數量0
同位素質(zhì)量136.125200510 g/mol
重原子數量10
復雜度75.1
同位素原子數量0
確定原子立構中心數量0
不確定原子立構中心數量0
確定化學(xué)鍵立構中心數量0
不確定化學(xué)鍵立構中心數量0
共價(jià)鍵單元數量1
疏水參數計算參考值(XlogP)3.8
互變異構體數量無(wú)
表面電荷0
拓撲分子極性表面積0?2
分子量136.23

國際標準相關(guān)數據

EINECS206-001-4

海關(guān)數據

海關(guān)編碼29021990
海關(guān)數據

中國海關(guān)編碼:

29021990

生產(chǎn)方法和用途

用途用于合成金剛烷衍生物。常用作藥物中間體,亦可用作光敏材料原料、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑、化妝品及表面活性劑的中間體等。
生產(chǎn)方法金剛烷存在于石油中,含量約為百萬(wàn)分之四。金剛烷可由二聚環(huán)戊二烯催化氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯,再在無(wú)水氯化鋁存在下異構化制得。工藝過(guò)程如下1.催化氫化 將二聚環(huán)戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜,用氮置換釜內空氣。然后開(kāi)動(dòng)攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa,后半階段壓力為1.5-2MPa,溫度120℃,約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層,取樣化驗,含烯烴應在2%以下。2.異構化 將四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內,再加入無(wú)水三氯化鋁,35℃保溫,攪拌溶解。在3h內滴加入水,并逐步將溫度提高到75℃,反應5h后降溫到40℃,加水破壞三氯化鋁,開(kāi)始水蒸汽蒸餾,收集蒸出的金剛烷,濾干,用少量丙酮洗滌,得金剛烷。

專(zhuān)業(yè)數據庫參考

PubChemId9238

參考資料

Reaxys RN1901173
Beilstein5(4)469

金剛烷 MSDS

基礎信息

化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)
產(chǎn)品名稱(chēng): 金剛烷按照GB/T 16483、GB/T 17519 編制
修訂日期: 2019年7月15日最初編制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化學(xué)品
1.1 名稱(chēng)標識符
名稱(chēng): 金剛烷Adamantane
CAS NO.: 281-23-2
MDL:MFCD00074719
InChIKey:ORILYTVJVMAKLC-YNFQOJQRSA-N
1.2 鑒別的其他方法
暫無(wú)數據資料
1.3 有關(guān)的確定了的物質(zhì)或混合物的用途和建議不適合的用途
僅供科研用途,不作為藥物、家庭備用藥或其它用途。
第2部分 危險性概述
緊急情況概述:

對水生生物毒性極大。

GHS危險性類(lèi)別:

危害水生環(huán)境 ——急性危險 類(lèi)別 1

標簽要素:
象形圖:
警示詞: 警告
危險性說(shuō)明:

H400 對水生生物毒性極大

防范說(shuō)明:
  • 預防措施:

    —— P273 避免釋放到環(huán)境中。

  • 事故響應:

    —— P391 收集溢出物。

  • 安全儲存:

    —— 無(wú)

  • 廢棄處置:

    —— P501 按當地法規處置內裝物/容器。

物理和化學(xué)危險: 無(wú)資料
健康危害: 無(wú)資料
環(huán)境危害: 對水生生物毒性極大。
第3部分 成分/組成信息
組分濃度或濃度范圍(質(zhì)量分數,%)CAS No.
Tricyclo[3.3.1.13,7]decane100%281-23-2
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。
皮膚接觸: 脫去污染的衣著(zhù),用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫。
眼晴接觸: 分開(kāi)眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。立即就醫。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就醫。
對保護施救者的忠告: 將患者轉移到安全的場(chǎng)所。咨詢(xún)醫生。出示此化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)給到現場(chǎng)的醫生看。
對醫生的特別提示: 無(wú)資料
第5部分 消防措施
滅火劑:

用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。

避免使用直流水滅火,直流水可能導致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散。

特別危險性:

無(wú)資料

滅火注意事項及防護措施:

消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。

盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。

處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音,必須馬上撤離。

隔離事故現場(chǎng),禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。

收容和處理消防水,防止污染環(huán)境。

第6部分 泄露應急處理
作業(yè)人員防護措施、防護裝備和應急處置程序:

建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。

禁止接觸或跨越泄漏物。

作業(yè)時(shí)使用的所有設備應接地。

盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。

根據液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無(wú)關(guān)人員從側風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區。

環(huán)境保護措施: 收容泄漏物,避免污染環(huán)境。防止泄漏物進(jìn)入下水道、地表水和地下水。
泄漏化學(xué)品的收容、清除方法及所使用的處置材料:

小量泄漏:盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。

大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉移至槽車(chē)或專(zhuān)用收集器內,回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。

第7部分 操作處置與儲存
操作注意事項:

操作人員應經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓,嚴格遵守操作規程。

操作處置應在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設施的場(chǎng)所進(jìn)行。

避免眼和皮膚的接觸,避免吸入蒸汽。

個(gè)體防護措施參見(jiàn)第8部分。

遠離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。

使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。

如需罐裝,應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。

避免與氧化劑等禁配物接觸(禁配物參見(jiàn)第10部分)。

搬運時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。

倒空的容器可能殘留有害物。

使用后洗手,禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。

配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

儲存注意事項:

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

庫溫不宜超過(guò)37°C。

應與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(禁配物參見(jiàn)第10部分)。

保持容器密封。

遠離火種、熱源。

庫房必須安裝避雷設備。

排風(fēng)系統應設有導除靜電的接地裝置。

采用防爆型照明、通風(fēng)設置。

禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。

儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

第8部分 接觸控制/個(gè)體防護
職業(yè)接觸限值:
組分名稱(chēng)CAS標準來(lái)源限值備注
Tricyclo[3.3.1.13,7]decane281-23-2GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

無(wú)資料

監測方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作場(chǎng)所空氣有毒物質(zhì)測定(系列標準), EN 14042 工作場(chǎng)所空氣 用于評估暴露于化學(xué)或生物試劑的程序指南

工程控制:

作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。

密閉操作,防止泄漏。

加強通風(fēng)。

設置自動(dòng)報警裝置和事故通風(fēng)設施。

設置應急撤離通道和必要的瀉險區。

設置紅色區域警示線(xiàn)、警示標識和中文警示說(shuō)明,并設置通訊報警系統。

提供安全淋浴和洗眼設備。

個(gè)體防護裝備:

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時(shí),佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),應該佩戴攜氣式呼吸器。

手防護:戴橡膠耐油手套。

眼睛防護:戴化學(xué)安全防護眼睛。

皮膚和身體防護:穿防毒物滲透工作服。

第9部分 理化特性

外觀(guān)與性狀: 略米色晶體

氣味: 無(wú)資料

pH值: 無(wú)資料

熔點(diǎn)/凝固點(diǎn)(°C): 209-212 °C (subl.)(lit.)

沸點(diǎn)、初沸點(diǎn)和沸程(°C): 187.1oC at 760 mmHg

自燃溫度(°C): 無(wú)資料

閃點(diǎn)(°C): 38°C(lit.)

分解溫度(°C): 無(wú)資料

爆炸極限[%(體積分數)]: 無(wú)資料

蒸發(fā)速率[乙酸(正)丁酯以1計]: 無(wú)資料

飽合蒸氣壓(kPa): 無(wú)資料

易燃性(固體、氣體): 無(wú)資料

相對密度(水以1計): 1,07 g/cm3

蒸氣密度(空氣以1計): 無(wú)資料

氣味閾值(mg/m3): 無(wú)資料

n-辛醇/水分配系數(lg P): 無(wú)資料

溶解性: 無(wú)資料

黏度: 無(wú)資料

第10部分 穩定性和反應性
穩定性: 正常環(huán)境溫度下儲存和使用,本品穩定。
危險反應: 無(wú)資料
避免接觸的條件: 靜電放電、熱、潮濕等。
禁配物: 無(wú)資料
危險的分解產(chǎn)物: 無(wú)資料。
第11部分 毒理學(xué)信息
急性毒性:

經(jīng)口: 無(wú)資料

吸入: 無(wú)資料

經(jīng)皮: 無(wú)資料

皮膚刺激或腐蝕:

無(wú)資料。

眼睛刺激或腐蝕:

無(wú)資料。

呼吸或皮膚過(guò)敏:

無(wú)資料。

生殖細胞突變性:

無(wú)資料。

致癌性:

無(wú)資料。

生殖毒性:

無(wú)資料。

特異性靶器官系統毒性——一次接觸:

無(wú)資料

特異性靶器官系統毒性——反復接觸:

無(wú)資料

吸入危害:

無(wú)資料

第12部分 生態(tài)學(xué)信息
生態(tài)毒性:

魚(yú)類(lèi)急性毒性試驗: 無(wú)資料

溞類(lèi)急性活動(dòng)抑制試驗: 無(wú)資料

藻類(lèi)生長(cháng)抑制試驗: 無(wú)資料

對微生物的毒性: 無(wú)資料

持久性和降解性:

無(wú)資料。

生物富集或生物積累性:

無(wú)資料。

土壤中的遷移性:

無(wú)資料。

第13部分 廢棄處置
廢棄化學(xué)品:

盡可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚燒方法進(jìn)行處置。

不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。

污染包裝物:

將容器返還生產(chǎn)商或按照國家和地方法規處置。

廢棄注意事項:

廢棄處置前應參閱國家和地方有關(guān)法規。

處置人員的安全防范措施參見(jiàn)第8部分。

第14部分 運輸信息
聯(lián)合國編號危險貨物編號(UN號): UN3077(僅供參考,請核實(shí))
聯(lián)合國運輸名稱(chēng): 對環(huán)境有害的固態(tài)物質(zhì),未另作規定的(僅供參考,請核實(shí))
聯(lián)合國危險性分類(lèi): 9(僅供參考,請核實(shí))
包裝類(lèi)別: Ⅲ(僅供參考,請核實(shí))
包裝方法: 按照生產(chǎn)商推薦的方法進(jìn)行包裝,例如:開(kāi)口鋼桶。安瓿瓶外普通木箱。螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
運輸注意事項:

運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

嚴禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運。

裝運該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。

使用槽(罐)車(chē)運輸時(shí)應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。

禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具裝卸。

夏季最好早晚運輸。

運輸途中應防暴曬、雨淋,防高溫。

中途停留時(shí)應遠離火種、熱源、高溫區。

公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。

鐵路運輸時(shí)要禁止溜放。

嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

運輸工具上應根據相關(guān)運輸要求張貼危險標志、公告。

第15部分 法規信息

下列法律、法規、規章和標準,對該化學(xué)品的管理作相應的規定:

組分 Tricyclo[3.3.1.13,7]decane CAS: 281-23-2
中華人民共和國職業(yè)病防止法:

職業(yè)病危害因素分類(lèi)目錄(2015): 未列入

危險化學(xué)品安全管理條例:

危險品化學(xué)品目錄(2015): 未列入

易制爆危險化學(xué)品名錄(2017): 未列入

重點(diǎn)監管的危險化學(xué)品名錄:

首批和第二批重點(diǎn)監管的危險化學(xué)品名錄: 未列入

危險化學(xué)品環(huán)境管理登記辦法(試行):

重點(diǎn)環(huán)境管理危險化學(xué)品目錄: 未列入

麻醉藥品和精神藥品管理條例:

麻醉藥品品種目錄: 未列入

精神藥品品種目錄: 未列入

新化學(xué)物質(zhì)環(huán)境管理辦法:

中國現有化學(xué)物質(zhì)名錄(2013): 列入

第16部分 其他信息
編寫(xiě)和修訂信息:

本版為第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分類(lèi)標準編制。

參考文獻:

【1】國際化學(xué)品安全規劃署:國際化學(xué)品安全卡(ICSC),網(wǎng)址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】國際癌癥研究機構,網(wǎng)址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化學(xué)品信息平臺,網(wǎng)址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美國 CAMEO 化學(xué)物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美國醫學(xué)圖書(shū)館:化學(xué)品標識數據庫,網(wǎng)址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美國環(huán)境保護署:綜合危險性信息系統,網(wǎng)址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美國交通部:應急響應指南,網(wǎng)址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德國GESTIS-有害物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://gestis-en.itrust.de/。

縮略語(yǔ)和首字母縮寫(xiě):

MAC:最高容許濃度(maximum allowable concentration), 指工作地點(diǎn)、在一個(gè)工作日內、任何時(shí)間有毒化學(xué)物質(zhì)均不應超過(guò)的濃度。

PC-TWA:時(shí)間加權平均容許濃度(permissible concentration-time weighted average), 指以時(shí)間為權數規定的8 h工作日、40 h工作周的平均容許接觸濃度。

PC-STEL:短時(shí)間接觸容許濃度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允許短時(shí)間(15 min)接觸的濃度。

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化合物詳情(舊版)

金剛烷物理化學(xué)性質(zhì)

性狀 為無(wú)色無(wú)味無(wú)臭晶體,容易結晶。具較高的揮發(fā)性和化學(xué)惰性。
熔點(diǎn) 209~212℃(升華),208
相對密度1.07
折光率1.568

金剛烷作用

【用途一】用于合成金剛烷衍生物

【用途二】金剛烷是一種含有10個(gè)碳原子和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴,其基本結構是椅形環(huán)己烷,它是一種高度對稱(chēng)和非常穩定的化合物。金剛烷具有以下特點(diǎn):(1)對光非常穩定;(2)潤滑力好;(3)極度親油:(4)基本無(wú)臭味,是升華物;(5)雖然反應活性不如苯,但是合成其衍生物非常容易。

【用途三】用于生產(chǎn)、合成醫藥中間體;農藥中間體;獸藥中間體;橡膠及感光材料領(lǐng)域;信息技術(shù)領(lǐng)域。 金剛烷是一種含有10個(gè)碳原子和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴,其基本結構是椅形環(huán)己烷,它是一種高度對稱(chēng)和非常穩定的化合物。金剛烷具有以下特點(diǎn):(1)對光非常穩定;(2)潤滑力好;(3)極度親油:(4)基本無(wú)臭味,是升華物;(5)雖然反應活性不如苯,但是合成其衍生物非常容易。

金剛烷應用領(lǐng)域

用于合成金剛烷衍生物

金剛烷制備方法

【方法一】金剛烷存在于石油中,含量約為百萬(wàn)分之四。金剛烷可由二聚環(huán)戊二烯催化氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯,再在無(wú)水氯化鋁存在下異構化制得。工藝過(guò)程如下1.催化氫化 將二聚環(huán)戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜,用氮置換釜內空氣。然后開(kāi)動(dòng)攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa,后半階段壓力為1.5-2MPa,溫度120℃,約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層,取樣化驗,含烯烴應在2%以下。2.異構化 將四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內,再加入無(wú)水三氯化鋁,35℃保溫,攪拌溶解。在3h內滴加入水,并逐步將溫度提高到75℃,反應5h后降溫到40℃,加水破壞三氯化鋁,開(kāi)始水蒸汽蒸餾,收集蒸出的金剛烷,濾干,用少量丙酮洗滌,得金剛烷。

金剛烷常見(jiàn)問(wèn)題列表

【發(fā)現歷程】1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發(fā)現了金剛烷。次年利用X射線(xiàn)技術(shù)證實(shí)了其結構。

金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學(xué)家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通過(guò)逐步合成法經(jīng)歷二十幾步合成的。當時(shí)金剛烷是一個(gè)相當金貴的化合物。

1957年美國普林斯頓的化學(xué)家施萊爾(Paul Schleyer)在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環(huán)戊二烯加熱轉化成外型異構體的實(shí)驗時(shí)無(wú)意中發(fā)現產(chǎn)物中含有大約10%的金剛烷副產(chǎn)物。施萊爾抓住了這個(gè)機會(huì ),通過(guò)優(yōu)化條件提高了金剛烷的產(chǎn)率。于是只要從廉價(jià)的石化產(chǎn)品環(huán)戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價(jià)格像雪崩一樣掉了下來(lái),成為一個(gè)十分便宜易得的化合物。

由于金剛烷的特殊籠狀結構引起化學(xué)界的濃厚興趣,滋生了籠狀化合物化學(xué)的誕生。到后來(lái)發(fā)現金剛烷胺有抗病毒活性,更得到了藥學(xué)界的格外關(guān)注?,F在的化學(xué)界,圍繞金剛烷的系統研究已經(jīng)儼然形成了一門(mén)獨立的學(xué)科:金剛烷化學(xué)。

1-金剛烷基是體積較大且穩定的取代基,存在于一些穩定卡賓(Persistent carbene)中。著(zhù)名的雅各布森(Jacobson)不對稱(chēng)狄爾斯-阿爾德反應催化劑就包含一個(gè)金剛烷基。

【簇狀化合物】金剛烷是一種三環(huán)脂肪烴,屬于簇狀化合物,天然存在于石油中,含量約為百萬(wàn)分之四。是由二聚環(huán)戊二烯與氫在鎳催化劑和三氯化鋁催化劑共同作用下反應得到的由10個(gè)碳原子,16個(gè)氫原子構成的環(huán)狀四面體,這是一種高對稱(chēng)性的籠狀化合物。由于其碳原子的空間排布結構與金剛石點(diǎn)陣基本單元相同而得美名金剛烷。金剛烷的特點(diǎn)是熱穩定性高,優(yōu)良的潤滑性,親油能力極大,無(wú)味、反應活性比苯低,其橋頭碳原子(1,3,5,7)上的氫具有較高的化學(xué)活性,可以發(fā)生取代反應,生成許多衍生物:1-溴金剛烷、1-硝基金剛烷、1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽(能防治由A2病毒引起的流行性感冒)等;也能被氧化,生成金剛醇。也可用來(lái)制造特種高分子,尤其是光學(xué)及光敏材料;還可用于汽油生產(chǎn)、助催化劑、潤滑油及藥品生產(chǎn),也可用作農業(yè)化學(xué)品及日用化學(xué)品等,是一種良好的新型有機材料。

【金剛烷胺】金剛烷胺(英文:Amantadine 別名:金剛胺、三環(huán)癸胺)進(jìn)入腦組織后可促進(jìn)釋放多巴胺,或延緩多巴胺的代謝而發(fā)揮抗震顫麻痹作用,是抗震顫麻痹藥。而抗帕金森病機制主要是促進(jìn)紋狀體多巴胺的合成和釋放,減少神經(jīng)細胞對多巴胺的再攝取,并有抗乙酰膽堿作用,從而改善帕金森病患者的癥狀,對肢體僵硬作用較好。它的效果維持一般不超過(guò)1年,不要長(cháng)期服用這種藥物,因為對心血管可能產(chǎn)生副作用等。

金剛烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒藥,美國于亞洲感冒流行的1966年批準其作為預防藥。并于1976年在預防藥的基礎上確認其為治療藥。該藥對成年患者的療效及安全性已得到廣泛認同。但治療劑量與產(chǎn)生副作用的劑量很接近,對高齡者及有慢性心肺疾病或腎臟疾病者的劑量和給藥計劃很難確定,因此尚未在臨床上推廣應用。在日本,金剛烷胺一直作為帕金森病的治療藥,直到1998年才被批準用于流感病毒A型感染性疾病的治療。

適應癥

對震顫麻痹有明顯療效,緩解震顫、僵直效果好,起效快,用藥后48小時(shí)即出現明顯作用,2周后達高峰。藥物以原形由腎排出,酸性尿排泄加速。 

抗亞洲A-Ⅱ型流感病毒作用,對與該型流感接觸者保護率約70%。 

退熱作用對多種炎癥、敗血癥、病毒性肺炎等有效,若與抗生素合用,退熱作用比單用抗生素好。 

金剛烷安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

急救措施

【食入】不要給吃任何東西,處于昏迷狀態(tài)的人。立即就醫。不要催吐。如果清醒和警覺(jué),漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。

【吸入】立即從現場(chǎng)至空氣新鮮。如果沒(méi)有呼吸,進(jìn)行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫療救助。

【皮膚】獲得醫療救助。至少15分鐘,而用大量的肥皂和水沖洗皮膚,脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前應清洗。

【眼睛】用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,并不時(shí)提起上下眼瞼。獲得醫療救助。

處理

【處理】操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足夠的通風(fēng)條件下使用。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。保持容器密閉。避免食入和吸入。衣物重新使用前應清洗。

危害辨識

【吸入】可能引起呼吸道刺激癥狀。這種物質(zhì)的毒理學(xué)性質(zhì)沒(méi)有得到充分的調查。

【皮膚】可能引起皮膚過(guò)敏。這種材料的毒理性質(zhì)沒(méi)有得到充分的調查。

【眼睛】可能會(huì )刺激眼睛。這種材料的毒理性質(zhì)沒(méi)有得到充分的調查。

【食入】可能引起胃腸道刺激癥狀,惡心,嘔吐和腹瀉。這種物質(zhì)的毒理學(xué)性質(zhì)沒(méi)有得到充分的調查。

【危害】在發(fā)生火災時(shí),刺激性和劇毒gasesmay,所產(chǎn)生的熱分解或燃燒。

【EC安全短語(yǔ)】S 22 24/25

【UN(DOT)】3295

曝光控制/個(gè)人防護

【個(gè)人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學(xué)安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。

【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務(wù)必使用一個(gè)NIOSH或歐洲標準EN 149批準的呼吸器必要時(shí)。

【暴露的影響】,這種物質(zhì)的豌豆種子的毒害性能沒(méi)有得到充分的調查。

消防措施

【閃點(diǎn)】49

【自燃】287

【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學(xué)歷),和全身防護服。在發(fā)生火災時(shí),刺激性和劇毒氣體,可能會(huì )產(chǎn)生由熱分解或燃燒。滅火劑:使用最合適的滅火劑。在用火水噴霧,化學(xué)干粉,二氧化碳,或適當的泡沫的情況下。

【】高度易燃的火災隱患將很容易熱,火花或明火點(diǎn)燃。

意外泄漏處理措施

【小泄漏/泄露】清理泄漏,立即使用適當的防護設備。清掃干凈,然后放入合適的容器中進(jìn)行處理。避免產(chǎn)生塵土飛揚的條件。提供良好的通風(fēng)。

金剛烷儲運特性

【貯藏】保持容器封閉在不使用時(shí)。儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風(fēng)良好的地方遠離不相容物質(zhì)。

產(chǎn)品用途

用于合成金剛烷衍生物

金剛烷推薦生產(chǎn)廠(chǎng)家

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