MDL | MFCD00004369 |
---|---|
InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
Inchi | 1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ |
SMILES | C(O)(=O)/C=C/C1=CC=CC=C1 |
BRN | 1905952 |
LogP | 1.78440 |
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PSA | 37.30000 |
Merck | 2299 |
折射率 | 1.5049 (estimate) |
水溶性 | 0.4 g/L (20 oC) |
沸點(diǎn) | 300?°C(lit.) |
熔點(diǎn) | 132-135?°C (lit.) |
蒸氣壓 | 3.21e-05 mmHg |
閃點(diǎn) | 華氏:212?°F 攝氏:100?°C |
溶解度 | 0.4g/l |
顏色與性狀 | Powder |
PH值 | 3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃) |
溶解性 | 易溶于乙醚、丙酮、冰醋酸、氯仿等有機溶劑,難溶于冷水,可溶于熱水。 |
敏感性 | 對濕度敏感 |
酸度系數(pKa) | 4.44(at 25℃) |
最大波長(cháng)(λmax) | 273(MeOH)(lit.) |
密度 | 1.248 |
精確分子量 | 148.05200 |
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氫鍵供體數量 | 1 |
氫鍵受體數量 | 2 |
可旋轉化學(xué)鍵數量 | 2 |
同位素質(zhì)量 | 148.052 |
重原子數量 | 11 |
復雜度 | 155 |
同位素原子數量 | 0 |
確定原子立構中心數量 | 0 |
不確定原子立構中心數量 | 0 |
確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 0 |
不確定化學(xué)鍵立構中心數量 | 0 |
共價(jià)鍵單元數量 | 1 |
疏水參數計算參考值(XlogP) | 2.1 |
表面電荷 | 0 |
拓撲分子極性表面積 | 37.3 |
分子量 | 148.16 |
符號: | ![]() |
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RTECS號 | GD7850000 |
WGK Germany | 1 |
安全術(shù)語(yǔ) | S26-S36-S37/39 |
安全說(shuō)明 | S26-S36-S37/39 |
風(fēng)險術(shù)語(yǔ) | R36/37/38 |
危險品標志 | Xi ![]() |
危險品運輸編號 | NONH for all modes of transport |
危害聲明 | H315,H319,H335 |
警示性聲明 | P261,P305+P351+P338 |
提示語(yǔ) | 警告 |
儲存條件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
危險類(lèi)別碼 | 36/37/38 |
信號詞 | Warning |
TSCA | Yes |
EINECS | 205-398-1 |
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海關(guān)編碼 | 29163900 |
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海關(guān)數據 | 中國海關(guān)編碼:29163900 |
PubChemId | 444539 |
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Reaxys RN | 1905952 |
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Beilstein | 1905952 |
產(chǎn)品名稱(chēng): 肉桂酸 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 編制 |
修訂日期: 2019年7月15日 | 最初編制日期: 2019年7月15日 |
版本: 1.0 |
無(wú)
無(wú)危害分類(lèi)
無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
—— 無(wú)
組分 | 濃度或濃度范圍(質(zhì)量分數,%) | CAS No. |
---|---|---|
trans-cinnamic acid | 100% | 140-10-3 |
用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。
避免使用直流水滅火,直流水可能導致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散。
無(wú)資料
消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。
盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。
處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音,必須馬上撤離。
隔離事故現場(chǎng),禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。
收容和處理消防水,防止污染環(huán)境。
建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。
禁止接觸或跨越泄漏物。
作業(yè)時(shí)使用的所有設備應接地。
盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。
根據液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無(wú)關(guān)人員從側風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區。
小量泄漏:盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。
大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉移至槽車(chē)或專(zhuān)用收集器內,回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作人員應經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓,嚴格遵守操作規程。
操作處置應在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設施的場(chǎng)所進(jìn)行。
避免眼和皮膚的接觸,避免吸入蒸汽。
個(gè)體防護措施參見(jiàn)第8部分。
遠離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。
使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。
如需罐裝,應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。
避免與氧化劑等禁配物接觸(禁配物參見(jiàn)第10部分)。
搬運時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。
倒空的容器可能殘留有害物。
使用后洗手,禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。
配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。
庫溫不宜超過(guò)37°C。
應與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(禁配物參見(jiàn)第10部分)。
保持容器密封。
遠離火種、熱源。
庫房必須安裝避雷設備。
排風(fēng)系統應設有導除靜電的接地裝置。
采用防爆型照明、通風(fēng)設置。
禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。
儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
組分名稱(chēng) | CAS | 標準來(lái)源 | 限值 | 備注 |
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trans-cinnamic acid | 140-10-3 | GBZ 2.1——2007 | MAC: PC-TWA: PC-STEL: |
無(wú)資料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作場(chǎng)所空氣有毒物質(zhì)測定(系列標準), EN 14042 工作場(chǎng)所空氣 用于評估暴露于化學(xué)或生物試劑的程序指南
作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。
密閉操作,防止泄漏。
加強通風(fēng)。
設置自動(dòng)報警裝置和事故通風(fēng)設施。
設置應急撤離通道和必要的瀉險區。
設置紅色區域警示線(xiàn)、警示標識和中文警示說(shuō)明,并設置通訊報警系統。
提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時(shí),佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),應該佩戴攜氣式呼吸器。
手防護:戴橡膠耐油手套。
眼睛防護:戴化學(xué)安全防護眼睛。
皮膚和身體防護:穿防毒物滲透工作服。
外觀(guān)與性狀: 白色至近乎于白色結晶粉末 | 氣味: 無(wú)資料 |
pH值: 無(wú)資料 | 熔點(diǎn)/凝固點(diǎn)(°C): 133 °C(lit.) |
沸點(diǎn)、初沸點(diǎn)和沸程(°C): 300 °C(lit.) | 自燃溫度(°C): 無(wú)資料 |
閃點(diǎn)(°C): -12°C(lit.) | 分解溫度(°C): 無(wú)資料 |
爆炸極限[%(體積分數)]: 無(wú)資料 | 蒸發(fā)速率[乙酸(正)丁酯以1計]: 無(wú)資料 |
飽合蒸氣壓(kPa): 0.005mmHg at 25°C | 易燃性(固體、氣體): 無(wú)資料 |
相對密度(水以1計): 1.248 | 蒸氣密度(空氣以1計): 無(wú)資料 |
氣味閾值(mg/m3): 無(wú)資料 | n-辛醇/水分配系數(lg P): 無(wú)資料 |
溶解性: 水溶性:0.4 g/L (20 oC) | 黏度: 無(wú)資料 |
經(jīng)口: 無(wú)資料
吸入: 無(wú)資料
經(jīng)皮: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料
無(wú)資料
無(wú)資料
魚(yú)類(lèi)急性毒性試驗: 無(wú)資料
溞類(lèi)急性活動(dòng)抑制試驗: 無(wú)資料
藻類(lèi)生長(cháng)抑制試驗: 無(wú)資料
對微生物的毒性: 無(wú)資料
無(wú)資料。
無(wú)資料。
無(wú)資料。
盡可能回收利用。
如果不能回收利用,采用焚燒方法進(jìn)行處置。
不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。
將容器返還生產(chǎn)商或按照國家和地方法規處置。
廢棄處置前應參閱國家和地方有關(guān)法規。
處置人員的安全防范措施參見(jiàn)第8部分。
運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
嚴禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運。
裝運該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。
使用槽(罐)車(chē)運輸時(shí)應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。
禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具裝卸。
夏季最好早晚運輸。
運輸途中應防暴曬、雨淋,防高溫。
中途停留時(shí)應遠離火種、熱源、高溫區。
公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。
鐵路運輸時(shí)要禁止溜放。
嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
運輸工具上應根據相關(guān)運輸要求張貼危險標志、公告。
下列法律、法規、規章和標準,對該化學(xué)品的管理作相應的規定:
職業(yè)病危害因素分類(lèi)目錄(2015): 未列入
危險品化學(xué)品目錄(2015): 未列入
易制爆危險化學(xué)品名錄(2017): 未列入
首批和第二批重點(diǎn)監管的危險化學(xué)品名錄: 未列入
重點(diǎn)環(huán)境管理危險化學(xué)品目錄: 未列入
麻醉藥品品種目錄: 未列入
精神藥品品種目錄: 未列入
中國現有化學(xué)物質(zhì)名錄(2013): 列入
本版為第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分類(lèi)標準編制。
【1】國際化學(xué)品安全規劃署:國際化學(xué)品安全卡(ICSC),網(wǎng)址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】國際癌癥研究機構,網(wǎng)址:http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化學(xué)品信息平臺,網(wǎng)址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美國 CAMEO 化學(xué)物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美國醫學(xué)圖書(shū)館:化學(xué)品標識數據庫,網(wǎng)址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美國環(huán)境保護署:綜合危險性信息系統,網(wǎng)址:http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美國交通部:應急響應指南,網(wǎng)址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德國GESTIS-有害物質(zhì)數據庫,網(wǎng)址:http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容許濃度(maximum allowable concentration), 指工作地點(diǎn)、在一個(gè)工作日內、任何時(shí)間有毒化學(xué)物質(zhì)均不應超過(guò)的濃度。
PC-TWA:時(shí)間加權平均容許濃度(permissible concentration-time weighted average), 指以時(shí)間為權數規定的8 h工作日、40 h工作周的平均容許接觸濃度。
PC-STEL:短時(shí)間接觸容許濃度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允許短時(shí)間(15 min)接觸的濃度。
本SDS的信息僅適用于所指定的產(chǎn)品,除非特別指明, 對于本產(chǎn)品與其它物質(zhì)的混合物等情況不適用。 本SDS只為那些受過(guò)適當專(zhuān)業(yè)訓練的該產(chǎn)品的使用人員提供產(chǎn)品使用安全方面的資料。 本SDS的使用者,須對該SDS的適用性作出獨立判斷。由于使用本SDS所導致的傷害,本SDS的編寫(xiě)者將不負任何責任。
肉桂酸物理化學(xué)性質(zhì)
本品為白色結晶
【結構或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【相對分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔點(diǎn)(℃)】133
【沸點(diǎn)(℃)】300
【毒性L(fǎng)D50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口2500。
【性狀】無(wú)色針狀晶體。
【溶解情況】難溶于水,稍溶于熱水,易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有機溶劑。
概述
肉桂酸又稱(chēng)桂皮酸、桂酸。分子結構式:C6H5CHCHCOOH,英文Trans2Cinnamicacid,外觀(guān)為白色單斜結晶,微有桂皮氣味。是一種重要的精細化 工合成中間體,廣泛用于醫藥、香料、塑料和感光樹(shù)脂等化工產(chǎn)品中。有順式和反式兩種異構體,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。
肉桂酸用途
肉桂酸又稱(chēng)苯基丙烯酸,是殺鼠劑溴敵隆的中間體。
肉桂酸用于制備L-苯丙氨酸、用作冠心病藥心可安的中間體,還可用于制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等;在香料工業(yè)用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妝品香料,有較好保香作用;用于農藥工業(yè)生長(cháng)促進(jìn)劑、長(cháng)效殺菌劑、果品蔬菜的防腐劑等;還用于生產(chǎn)感光樹(shù)脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是測定鈾、釩及分離釷的試劑。
常作為膏香或作定香劑使用,特別適宜于東方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香類(lèi),偶爾也用于櫻桃、蜂蜜香型中。
1.調制蘋(píng)果、櫻桃、可作為蘋(píng)果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。
2.可作為芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對紫外線(xiàn)有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺、甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、 丁等)都可用作定香劑,用于飲料、冷飲、糖果、酒類(lèi)等食品。
肉桂酸應用領(lǐng)域
A、醫藥方面可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,還可用于合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,前者用作脊椎骨骼松馳劑和鎮痙劑,后者用于腦血栓,腦動(dòng)脈硬化,冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。還可用于制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥。
B、香料工業(yè)上,肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香透發(fā)。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、丁等到可用作定香劑,用于飲料、冷飲、糖果、酒類(lèi)等食品。
C、保鮮劑方面,我國每年因加工貯存不善導致糧食損失浪費高達15-25%,水果蔬菜在流通消費中的損失更是高達30-40%,因此要求有高效的防腐保鮮劑以?xún)Υ婧捅ur農產(chǎn)品,而肉桂酸作為水果蔬菜的防腐鮮劑必將面臨廣闊的市場(chǎng)發(fā)展空間。
D、肉桂酸至今仍是負片型感光樹(shù)脂最主要的合成原料。塑料方面用作PVC的熱穩定劑,多氨基甲酸酯的交聯(lián)劑和己內酰胺的阻燃劑。還用作鍍鋅鐵板的緩蝕劑。
E、近年來(lái),新型保健甜味劑-阿斯巴甜(A spartamt,以下簡(jiǎn)稱(chēng)APM)開(kāi)發(fā)上市。APM是由L-天門(mén)冬氨酸、L-苯丙氨酸所組成。由于A(yíng)PM具備安全、美味、高甜度三大優(yōu)點(diǎn),所以稱(chēng)最優(yōu)秀的合成甜味劑,目前100多個(gè)國家和地區獲準使用,應用于6000多種飲料、食品及醫藥等產(chǎn)品中,被聯(lián)合國食品添加劑聯(lián)席委員會(huì )確立為國際A(I)級甜味劑??勺鳛楹铣蒐-苯丙氨酸前體手性化合物的中間體(用肉桂酸和氨制備L-苯丙氨酸)。
F、有機合成:可作為氫化肉桂酸,肉桂酰氨的原料,另外可和各種醇反應生成肉桂脂。
肉桂酸生產(chǎn)方法
9h。常壓回收乙酸至140℃,減壓回收醋酐至物料呈粘稠狀。加熱水溶解,通蒸汽蒸餾回收未反應的苯甲醛,至無(wú)油狀物蒸出為止。加水及液堿溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁熱過(guò)濾。濾液用鹽酸中和至pH=1,冷卻至10℃,結晶,甩濾,干燥,得肉桂酸。收率58%。
其制備方法是在反應器內加入苯甲醛、乙酸酐和無(wú)水乙酸鈉,在180℃加熱8 h,然后冷卻至80~100℃,倒入水中,進(jìn)行水蒸氣蒸餾,除去未反應的苯甲醛,蒸餾后溶液中加入適量的鹽酸酸化,有產(chǎn)品析出。
肉桂酸食品添加劑
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識產(chǎn)權組織專(zhuān)利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶,可以利用轉基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種,必將大大提高辣椒品質(zhì),從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。5.肉桂酸用于蜜餞中,能改善口感風(fēng)味,尤其是在食品防腐保鮮上,具有無(wú)公害的環(huán)保防腐劑。替代(苯甲酸鈉,山梨酸鉀,等產(chǎn)品)還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。6.肉桂酸具有很強的興奮作用,可廣泛直接添加于一切食品中。
肉桂酸醫藥價(jià)值
醫藥工業(yè)中,可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用來(lái)制造“心可安”,局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊錐骨骼松弛劑和鎮痙劑。主要用于腦血栓,腦動(dòng)脈硬化,冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑,在抗癌方面具有極大的應用價(jià)值。
肉桂酸計算化學(xué)數據
分子量:148.15862 [g/mol]
分子式:C9H8O2
疏水參數計算參考值(XlogP):2.1
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學(xué)鍵數量:2
準確質(zhì)量:148.05243
同位素質(zhì)量:148.05243
拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
重原子數量:11
形式電荷:0
復雜度:155
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學(xué)鍵立構中心數量:1
不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
共價(jià)鍵單元數量:1
功能3d受體數量:2
功能3d陰離子數量:1
功能3 d環(huán)數量:1
有效轉子數量:2
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:3