環(huán)拉酸鈉的物理化學(xué)性質(zhì)

外觀(guān)性狀 白色結晶性粉末，無(wú)臭，甜度為蔗糖的40~50倍。溶于水(1g/5mL)，微溶于丙二醇(1g/25mL)，不溶于乙醇、氯仿、苯和乙醚。10%的水溶液Ph值為6.5。不吸潮，耐堿、耐熱(分解溫度28℃)、耐光。小白鼠經(jīng)口LD5018000mg/kg，Adl 0~11mg/kg(FAO/WHO，1994)。
熔點(diǎn) 265 oC
密度：1.32g/cm3
水溶性 >=10 G/100 ML AT 20 oC

概述 

  甜蜜素，其化學(xué)名稱(chēng)為環(huán)己基氨基磺酸鈉，是食品生產(chǎn)中常用的添加劑。甜蜜素是一種常用甜味劑  ，其甜度是蔗糖的30～40倍[3]  。消費者如果經(jīng)常食用甜蜜素含量超標的飲料或其他食品，就會(huì )因攝入過(guò)量對人體的肝臟和神經(jīng)系統造成危害，特別是對代謝排毒的能力較弱的老人、孕婦、小孩危害更明顯。

環(huán)拉酸鈉的產(chǎn)品用途

用途一 甜蜜素是較普遍使用的非營(yíng)養人工合成甜味劑。在人體內不被吸收，不產(chǎn)生熱量，不致齲?？诟薪咏崽?，常與糖精鈉(10：1)混用，可掩蓋糖精鈉的苦味?？捎糜陉惼?、話(huà)李、楊梅干、話(huà)梅，最大使用量8.0g/kg；在蜜餞中最大使用量1.0g/kg；在醬菜類(lèi)、調味醬汁、配制酒、飲料、冰棍、冰淇淋、雪糕、糕點(diǎn)、餅干和面包中最大使用量0.65g/kg。

用途二 無(wú)營(yíng)養甜味劑?？捎糜诟鱾€(gè)方面，主要供糖尿病患者用。使用濃度不宜超過(guò)0.4%，以緩和苦味。

用途三 該品甜度約為蔗糖的30倍。稀釋1：10000（蔗糖1：140，糖精1：50000）仍可感覺(jué)到甜味。作為非營(yíng)養甜味劑應用于各個(gè)方面。使用濃度不宜超過(guò)0.4%，以緩和苦味。按我國GB2760-86規定，可用于清涼飲料、冰淇淋、糕點(diǎn)和密餞。另按GB2760-89補充規定，還可用作醬菜類(lèi)、調味醬法、配制酒、糕點(diǎn)、餅干、面色等的添加劑。

環(huán)拉酸鈉的制備方法

【方法一】

由環(huán)己胺用氯磺酸或氨基磺酸鹽磺化成環(huán)己基氨基磺酸后，用氫氧化鈉中和、精制而成。

【方法二】

環(huán)己胺和三氧化硫合成法

這是美國B(niǎo)aldwin-Montrose化學(xué)公司的生產(chǎn)方法，

(CH3)3N+SO3→(CH3)3NSO3[C6H11NH2] →[NaOH] →C6H11NHSO3Na

先將三甲胺和三氧化硫分別溶解于四氯乙烯溶劑中，然后混合反應生成三甲胺-三氧化硫絡(luò )合物的懸浮液。再將此懸浮液加入環(huán)己胺與氫氧化鈉的水溶液，在60~70℃下反應生成環(huán)己氨基磺酸鈉。

也可將40g液體SO3溶解于200mLCH2C12，在-I0℃下滴加到150mL溶有56g三乙胺的溶液中，加畢后恒溫反應15min生成三乙胺三氧化硫絡(luò )合物。在20℃下滴加等摩爾的環(huán)己胺，反應1h，反應完全后加入250mL 10%的NaOH溶液，在60℃下反應1h。分出水層濃縮、冷卻、結晶、抽濾、干燥得產(chǎn)品，收率約95%。

此外，日本日東化學(xué)公司采用三氧化硫和環(huán)己胺的氣相反應的工藝路線(xiàn)。

環(huán)己胺和氨基磺酸(或鹽)合成法

日本吉富制藥株式會(huì )社以環(huán)己胺和氨基磺酸鈉為原料生產(chǎn)甜蜜素反應在180~200℃、輕油溶劑中進(jìn)行，反應后經(jīng)結晶、重結晶得成品，母液返回反應器重新使用。此法原料易得，操作簡(jiǎn)單，溶劑易回收，收率高。

國內有關(guān)該工藝條件優(yōu)化研究報道，將25g環(huán)己胺滴加到10g氨基磺酸和35g輕油的混合物，在165℃下反應3h，然后降溫至130℃以下，加入41g10%的碳酸氫鈉溶液使產(chǎn)物溶解，再蒸餾回收輕油和環(huán)己胺，最后粗品重結晶，產(chǎn)率97.5%。

C6H11NH2+NH2SO3Na→C6H11NHSO3Na+NH3↑

日本東洋化學(xué)藥品株式會(huì )社以環(huán)己胺和氨基磺酸為原料生產(chǎn)甜蜜素反應在160~179℃、鄰二氯苯中進(jìn)行，第二步反應溫度控制在130℃以下。未反應的環(huán)己胺和鄰二氯苯用水蒸氣蒸出后重新使用，反應物經(jīng)結晶、重結晶得成品。此法原料廉價(jià)易得，溶劑易于回收，反應時(shí)間短，收率高。

2CaH11NH2+NH2SO3H→C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na

環(huán)己胺與氯磺酸合成法

這是日本一家公司的生產(chǎn)方法，

2C6H11NH2+ClSO3H[＜5℃＝ →C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na

反應后經(jīng)分離、濃縮、萃取得95%的成品。該法原料便宜，反應快，但副反應較多，設備腐蝕嚴重。

【方法三】

以環(huán)已胺為原料，用氯磺酸或氨基磺酸鹽磺化成環(huán)已基氨基磺酸后與氫氧化鈉作用而得。

安全性

  甜蜜素在1937年被伊利諾伊大學(xué)的學(xué)生麥克爾·斯維達（Michael Sveda）發(fā)現，1950年代開(kāi)始應用于軟性飲料工業(yè)，1960年代上市成為一般性代糖。1966年有研究發(fā)現甜蜜素可在腸菌作用下分解為可能有慢性毒性的環(huán)己胺。1969年美國國家科學(xué)院研究委員會(huì )收到有關(guān)甜蜜素：糖精的 10:1 混合物可致膀胱癌的動(dòng)物實(shí)驗證據，不久后美國食品與藥物管理局即發(fā)出了全面禁止使用的命令。英、日、加拿大等國隨后也禁用。

  1973和1982年，艾伯特（Abbott）實(shí)驗室在多種證明甜蜜素食用安全性的實(shí)驗報告基礎上，兩次向美國食品與藥物管理局請愿希望能恢復甜蜜素的使用，但沒(méi)有獲得批準。美國食品與藥物管理局認為現有證據雖然無(wú)法證明甜蜜素在大鼠和小鼠中的致癌作用，而且一些國際組織也發(fā)表評論表示甜蜜素是安全物質(zhì)，但他們是不會(huì )考慮推翻現有的禁令，也不會(huì )對甜蜜素進(jìn)行系統性的安全評估。

承認甜蜜素甜味劑地位的國家和地區有超過(guò)55個(gè)，包括中國在內。

安全檢測

檢測方法

甜蜜素檢測方法主要是通過(guò)透明度檢測。所謂透明度不高是由于甜蜜素中含有一定的雜質(zhì)，這些雜質(zhì)的成份、來(lái)源和成因均較復雜，當甜蜜素溶入水中時(shí)，這些雜質(zhì)也隨之溶入水中。溶劑溫度與濃度不同，甜蜜素與雜質(zhì)的溶解度也不同，未完全溶解的雜質(zhì)呈現一定的濁度，即表現出不同的透明度。雜質(zhì)越多、溫度越低，甜蜜素的透明度越低。

在GB12488規定的分析條件下，溫度(室溫)偏低，溶解度也就較低，要達到標準中規定的透明度質(zhì)量指標相對就困難些。而中國國內采用的幾種生產(chǎn)工藝均易產(chǎn)生雜質(zhì)，如果生產(chǎn)和質(zhì)量控制出現失誤或者生產(chǎn)工藝中存在較大的缺陷，甜蜜素中的雜質(zhì)是很難清除的，找出并確定甜蜜素中的雜質(zhì)是困難的，但只要制定出合理的生產(chǎn)工藝、嚴格控制工藝指標、嚴格執行生產(chǎn)操作規程，找到雜質(zhì)生成的途徑并將它控制住是不難的。甜蜜素透明度指標達不到GB12488規定的要求有多種原因。對甜蜜素透明度指標的控制作了五年多的生產(chǎn)研究和探索，也追根溯源到其它一些甜蜜素生產(chǎn)廠(chǎng)家作了實(shí)地考察、討論和分析，經(jīng)過(guò)對各甜蜜素生產(chǎn)廠(chǎng)家的工藝技術(shù)和設備結構分析，歸納整理了大量的原始生產(chǎn)記錄和化驗分析數據。在各廠(chǎng)家工藝技術(shù)不同之處，找出影響甜蜜素透明度的一些相同因素。同時(shí)，針對不同的工藝技術(shù)制定的相應技術(shù)措施，取得了令人滿(mǎn)意的效果。

影響甜蜜素透明度的可能性因素有原輔料質(zhì)量、反應狀況、脫色過(guò)濾程度、酸堿度調整狀況、結晶控制、分離操作、用水質(zhì)量、化驗分析的精確性等，經(jīng)過(guò)認真的分析，研究人員認為：反應狀況、脫色過(guò)濾程度、結晶控制、用水狀況是造成透明度不高的重要因素。而其它因素的影響很小，比如原料質(zhì)量，長(cháng)期認為氨基磺酸中硫酸鹽的含量，除了影響甜蜜素的硫酸鹽指標之外，也是造成透明度不高的主要因素。一般選購氨基磺酸往往要求其硫酸鹽含量在200mg/kg以下為佳，出現透明度不高的情況，也先從氨基磺酸查起。但嘗試使用過(guò)硫酸鹽含量在2000～6000mg/kg之間的氨基磺酸，生產(chǎn)出的甜蜜素透明度符合GB12488的要求。而許多廠(chǎng)家使用硫酸鹽含量在200mg/kg以下的氨基磺酸卻往往造成透明度達不到GB12488的要求。顯然，氨基磺酸中硫酸鹽含量的高低與甜蜜素的透明度無(wú)關(guān)。首先，甜蜜素生產(chǎn)過(guò)程中，反應階段是造成透明度不高的主因。由于反應壓力不夠、反應溫度不高、反應時(shí)間不充足或者反應罐攪拌不充分等原因，使得甜蜜素生產(chǎn)的兩種主原料環(huán)已胺和氨基磺酸不能完全反應，形成大量與甜蜜素溶為一體的雜質(zhì)，這些雜質(zhì)在分解階段結束后，隨分解液進(jìn)入脫色過(guò)濾階段。其次，甜蜜素的脫色過(guò)濾階段是控制透明度指標的主要途徑。甜蜜素的脫色過(guò)濾一般是在分解液中加入活性碳，利用活性碳的吸附作用，再經(jīng)過(guò)板框過(guò)濾機以達到脫色和過(guò)濾雜質(zhì)的目的。在這個(gè)階段，嚴格控制過(guò)濾溫度對提高甜蜜素透明度是十分關(guān)鍵的。過(guò)濾溫度越高，透明度越低。一般應把過(guò)濾溫度控制在42℃以下。曾作過(guò)這樣的試驗：對同一批分解液用不同溫度過(guò)濾，一種過(guò)濾溫度控制在50℃，另一種為40℃，產(chǎn)品生成后，分析結果表明：前者透明度為91%，后者則達到97%。同時(shí)，母液的濃度對甜蜜素的透明度也有明顯影響，特別是多次回收的母液，隨著(zhù)回收次數的增加，母液濃度越來(lái)越低。另一方面脫水分離過(guò)程中不可缺少的清水沖洗，如果控制不當，水量過(guò)大時(shí)，也會(huì )造成母液濃度過(guò)低。雜質(zhì)在低濃度下的母液中有較高的溶解度，在過(guò)濾中就容易通過(guò)濾層進(jìn)入結晶過(guò)程。所以，嚴格控制母液的濃度是很重要的。過(guò)濾中，活性碳顆料大小和質(zhì)量?jì)?yōu)劣對透明度有著(zhù)直接影響，選用得當，可以起到事半功倍的作用。一般選用200目以上的活性碳較為合適。同時(shí)，過(guò)濾開(kāi)始10min之內的分解液或母液應泵回重新過(guò)濾，以避免過(guò)濾初始階段濾餅過(guò)薄，雜質(zhì)通過(guò)濾機混進(jìn)結晶罐。

另外，結晶用水最好用處理后的軟水。因為未處理的水，即使是自來(lái)水也可能因其水質(zhì)不同含有多種雜質(zhì)，影響甜蜜素的透明度。

檢測誤區

有人認為，當結晶結束進(jìn)行離心脫水分離時(shí)，加大沖洗水量可以改善甜蜜素的透明度，這是錯誤的方法。因為當分解液或母液濃度較低、溫度較高時(shí)，雜質(zhì)可溶解在流體中并隨之通過(guò)濾層。在結晶過(guò)程中，分解液或母液濃縮至一定的濃度時(shí)，在一定的溫度下，這些雜質(zhì)往往先于甜蜜素析出，并隨著(zhù)濃度的增加而增加，甜蜜素往往以這此雜質(zhì)作為晶核產(chǎn)生晶體并逐漸增大體積，由于大量雜質(zhì)存在于甜蜜素晶體內部，所以在離心分離時(shí)，用大量清水沖洗晶體是無(wú)法去除其內部雜質(zhì)的。這樣做的結果，只能將甜蜜素晶體過(guò)多溶解，降低生產(chǎn)效率和產(chǎn)品得率，卻無(wú)法提高甜蜜素的透明度，最好的辦法只能是在結晶前盡量減少雜質(zhì)的含量。最后，結晶過(guò)程中也應注意透明度的狀況。經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的生產(chǎn)，結晶罐內壁可能會(huì )形成結垢層，這種垢層不僅影響結晶罐的換熱效率，而且直接導致垢層中的雜質(zhì)不斷溶入甜蜜素中，影響甜蜜素的透明度?？梢圆捎盟嵯吹姆椒ㄇ宄笇?，用1%～2%的氨基磺酸溶液加入結晶罐中直至完全覆蓋住結垢層，加熱攪拌若干小時(shí)，直至垢層完全脫落消除。要注意當排放完氨基磺酸殘液后，應徹底清洗結晶罐，以防產(chǎn)品質(zhì)量受到污染的影響。

當產(chǎn)品透明度未達到GB12488要求時(shí)，可以采用以高透明度的甜蜜素產(chǎn)品摻和進(jìn)去，以改善提高不合格品至合格。但由于透明度指標要求較嚴，當甜蜜素透明度在90%以下時(shí)，最好還是將不合格品溶解至調整罐中，重新過(guò)濾、結晶，從根本上提高透明度指標。

危害健康

對甜蜜素（Sucralose）安全性的懷疑來(lái)源于其中含有的氯。許多含有氯的有機物是有毒的。不過(guò)，甜蜜素并不因為含氯而有毒。加拿大糖尿病協(xié)會(huì )認為，每公斤體重每天食用15毫克甜蜜素不會(huì )有任何副作用。這相當于一個(gè)體重70千克的人每天吃1克多甜蜜素，其甜味與630克蔗糖相當。這已遠遠超出人們的味覺(jué)需求。也有一些動(dòng)物研究用大量甜蜜素喂養老鼠，觀(guān)察到一些不良后果。不過(guò)，人們的正常食用量遠低于這些實(shí)驗所用濃度，這些結果不被認為具有指導意義。

甜蜜素學(xué)名“環(huán)已基氨基磺酸鈉”，是一種無(wú)營(yíng)養甜味劑，常用于醬菜類(lèi)、調味汁、糕點(diǎn)、配制酒和飲料等食品中。因為甜蜜素有致癌、致畸、損害腎功能等副作用，一些國家已全面禁止在食品中使用甜蜜素。中國陸續有50多家企業(yè)出口到日本的食品被日方檢出甜蜜素而被扣留或遭退運，其中某一家企業(yè)出口日本的16個(gè)集裝箱食品全部被日方扣留。這種情況引起遼寧商檢局的高度重視，他們在向有關(guān)企業(yè)通報情況的同時(shí)，立即組織技術(shù)人員采購甜蜜素標準品等實(shí)驗用品，僅用6天的時(shí)間就完成了檢驗方法的開(kāi)發(fā)驗證工作。已檢驗樣品53份，其中3份呈陽(yáng)性。檢驗部門(mén)借此提醒食品生產(chǎn)出口企業(yè)，隨著(zhù)越來(lái)越多國家對食品安全問(wèn)題的重視，甜蜜素等有害食品添加劑應及早退出中國的食品生產(chǎn)領(lǐng)域。

1969年美國國家科學(xué)院研究委員會(huì )收到有關(guān)甜蜜素兌糖精的10:1混合物可致膀胱癌的動(dòng)物實(shí)驗證據，不久后美國食品與藥物管理局即發(fā)出了全面禁止使用的命令

長(cháng)期過(guò)度食用甜蜜素、糖精鈉危害大在食品中添加的甜味劑主要有糖精鈉、糖蜜素、安賽蜜和甜味素四種。人體每日允許的人工合成甜味劑使用量是有一定限量的。一般情況下，人體每日每千克體重對糖精鈉的攝入量，最多不可超過(guò)2.5毫克，即一個(gè)體重為60千克的成年人，每日對糖精鈉的攝入量，最多不可超過(guò)150毫克；甜蜜素、甜味素、安賽蜜的每千克體重攝入量高限量分別為11毫克、40毫克、15毫克。甜蜜素、糖精鈉是兩項常用的甜味劑，其甜度是蔗糖的幾十倍。消費者如果長(cháng)期過(guò)度食用甜味劑超標的食品，就會(huì )因攝入過(guò)量而對人體造成危害，特別是對代謝排毒能力較弱的老人、孕婦、小孩危害更明顯。若長(cháng)期過(guò)度食用糖精鈉，可對人體肝臟和神經(jīng)系統造成危害。

與發(fā)達國家相比，中國糖精鈉使用量超出正常使用量的14倍。甜蜜素有致癌、致畸作用，多個(gè)國家相繼全面禁用；我國也對甜蜜素在食品中加入的量做了嚴格限定飲料中甜蜜素的最大使用量為0.25克/千克。

識別濫用甜味劑的食品的方法

大部分甜味劑超標的食品是很難依靠感官鑒別出來(lái)的，需用儀器才能檢測出來(lái)。但對于蜜餞食品，可以做點(diǎn)粗略的鑒別：蜜餞如添加適當，含在嘴里甜味綿長(cháng)，回味性好；但過(guò)量添加會(huì )有股苦澀味和金屬味。

建議大家在購買(mǎi)食品時(shí)，一定要看清標簽內容，明明白白消費；要從健康角度出發(fā)，提倡消費含有天然食糖的食品和飲料。

非法食品

當你吃著(zhù)鮮美的臘鴨舌，啃著(zhù)香噴噴的臘雞腿時(shí)，可能不會(huì )想到里面可能加了大量的甜蜜素等違禁添加劑。

臘雞腿可能添加了甜蜜素

杭州市質(zhì)監局的稽查隊員在加工點(diǎn)內看到，一些加工了一半的鴨舌放在大缸里，散發(fā)著(zhù)誘人的香味。加工好的臘雞腿已經(jīng)打包成袋，幾個(gè)工人正準備往對面的冷庫里運。

在加工場(chǎng)外的地上，堆著(zhù)一捆捆包裝紙箱，上面打著(zhù)“康民”牌臘鴨舌字樣，旁邊還寫(xiě)著(zhù)一行“不添加色素及防腐劑”的小字。但就在包裝箱的旁邊，卻放著(zhù)幾袋甜蜜素和亞硝酸鈉。

“國家明確規定，甜蜜素不能作為肉制品添加劑。如果過(guò)量食用這些加了甜蜜素的肉制品，對腎傷害很大。亞硝酸鈉也不能超量添加，吃多了可能致癌?！辟|(zhì)監人員告訴記者。

“黑心”老板常用甜蜜素，小心劣質(zhì)珍珠奶茶因為老板不在，現場(chǎng)的工人也說(shuō)不清是否過(guò)量添加了違禁添加劑，只知道加了這些東西，鴨舌和臘雞腿顏色好看，吃起來(lái)更香。

珍珠奶茶店可謂“遍地開(kāi)花”。因為這一行業(yè)缺少相應的質(zhì)量標準，一些不正規的店鋪出售的劣質(zhì)珍珠奶茶不僅不含奶，而且危害人體健康。

“正宗的‘珍珠奶茶’是要加鮮奶的，還要用紅茶、白糖等?！币晃唤?jīng)營(yíng)珍珠奶茶多年的業(yè)內人士透露，多數所謂的“珍珠奶茶”用奶精、果糖替代奶粉和蔗糖，“奶精不是奶，只是增添飲料的乳香風(fēng)味?！庇行昂谛摹崩习甯纱嗍褂锰蔷蛘咛鹈鬯?，甚至用自來(lái)水代替純凈水并添加上色素，制作出粉紅的草莓口味奶茶、奶黃的芒果口味奶茶等。記者佯稱(chēng)要開(kāi)珍珠奶茶店，與一位供貨商取得聯(lián)系。對方稱(chēng)，用“珍珠豆”加奶精、果粉等做奶茶，一杯奶茶的成本差不多5角左右。

雖然風(fēng)靡大街小巷，但“珍珠奶茶”究竟應該怎樣才算合格，珍珠奶茶的生產(chǎn)多為“前店后加工”方式，一次性塑料杯隨意堆放，包裝用封口機無(wú)防塵罩，放置珍珠和奶茶的容器未經(jīng)消毒，而奶精、甜蜜素、糖精等原料，有的不僅沒(méi)有標注生產(chǎn)廠(chǎng)家，而且連生產(chǎn)日期都沒(méi)有。