對羥基苯甲醛的性質(zhì)

外觀(guān)性狀 紅棕色粉末
熔點(diǎn) 114-118°C
沸點(diǎn) 191°C 50mm
密度 1,129 g/cm³
閃點(diǎn) 174°C
水溶性 13 g/L (30°C)
溶解性 易溶于乙醇；乙醚；丙酮；乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.388g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。 

概述 

   對羥基苯甲醛，分子式為C7H6O2，分子量為122.12，一種淺黃色或類(lèi)白色結晶體，微有芳香氣味。主要用途是用于醫藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線(xiàn)。工藝特點(diǎn)是原料易得，制造工藝較簡(jiǎn)單，但收率偏低，成本較高。

對羥基苯甲醛的用途

【用途一】用作醫藥、香料、農藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品
【用途二】用作醫藥、香料、農藥的重要中間體，用于合成羥氨芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品
【用途三】對羥基苯甲醛用于醫藥及有機合物的合成
【用途四】該品為醫藥、香料、液晶的中間體。對羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP（甲氧芐氨嘧啶）、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾；用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。
【用途五】對羥基苯甲醛『123-08-0』在醫藥工業(yè)中,主要用合成羥氨芐青霉素(阿莫西林)、抗菌增效劑甲甲氧芐胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基甲醛、對羥基苯酐氨酸、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、艾司洛爾等；在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和覆盆子酮等香料;在農藥中主要用作除草劑溴苯腈和羥敵草腈的合成;在化工中主要用于合成對羥基苯甲酸、對羥基甲酸芐酯、醋酸對羥基苯酚酯 ；在國外還用于生產(chǎn)殺菌劑、照相乳化劑、鍍鎳光澤劑、液晶等.
【用途六】用作醫藥、香料、農藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品。高分子聚合物和制藥原料。

對羥基苯甲醛應用領(lǐng)域

用作醫藥、香料、農藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品

對羥基苯甲醛制備方法

對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線(xiàn)，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線(xiàn)。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應、Gattermann反應、苯酚-三氯乙醛路線(xiàn)、苯酚-乙醛酸路線(xiàn)、苯酚-甲醛路線(xiàn)等多種合成工藝路線(xiàn)。苯酚法的工藝特點(diǎn)是原料易得，制造工藝較簡(jiǎn)單，但收率偏低，成本較高。
（1）Reimer-Tiemann反應苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應2-4h，同時(shí)生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱(chēng)水楊醛），總收率50%左右，對羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來(lái)合成水楊醛，對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過(guò)量，未反應的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開(kāi)發(fā)新的高效催化劑，提高反應的選擇性，開(kāi)發(fā)簡(jiǎn)單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。
（2）Gattermann反應苯酚和HCN，在A(yíng)lCl3存在下，通入干HCl，進(jìn)行催化反應，并在冰水中分解，得到對羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點(diǎn)一是氰化物毒性大，操作技術(shù)要求高、難度大；二是由于采用無(wú)水操作，反應設備要求嚴格、費用高；三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規模生產(chǎn)。
2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過(guò)程分氧化還原、重氮化和水解三步進(jìn)行。
（1）對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對氨基苯甲醛。具體工藝過(guò)程為：將對硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質(zhì)量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應轉化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。
（2）重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40%硫酸處理，在0-3℃下加入30% 亞硝酸鈉溶液，反應30min左右，用少量尿素分解過(guò)量的亞硝酸鈉，得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時(shí)間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90%以上。此工藝的優(yōu)點(diǎn)是原料價(jià)格便宜，但缺點(diǎn)是工藝路線(xiàn)長(cháng)，設備龐大，且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒，重氮化反應溫度低，冷凍條件高。目前國內山西祁縣精細化工廠(chǎng)采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。
3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀80年代，日本、美國、德國等對此工藝路線(xiàn)進(jìn)行了深入研究和報道。80年代末90年代初，國內江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進(jìn)行了研究開(kāi)發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應釜密封，升溫至55℃開(kāi)始通入氧氣，使釜內壓力保持在1.5MPa條件反應8-10h，反應過(guò)程中嚴格控制通氧速率，在釜內配有盤(pán)管冷卻系統，當反應時(shí)溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時(shí)盤(pán)管內開(kāi)始通冷卻水，嚴格控制通氧總量，并保持釜內溫度在60℃左右。反應結束時(shí)將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機過(guò)濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的對羥基苯甲醛。  

對羥基苯甲醛安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

危險性概述
【健康危害】本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 
【燃爆危險】本品可燃，有毒，具刺激性。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著(zhù)，用流動(dòng)清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱可燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。
接觸控制/個(gè)體防護
【工程控制】密閉操作，局部排風(fēng)。
【呼吸系統防護】空氣中粉塵濃度超標時(shí)，必須佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護】戴化學(xué)安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防毒物滲透工作服。
【手防護】戴橡膠手套。
【其他防護】工作現場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛生。 

對羥基苯甲醛儲運特性

【操作注意事項】密閉操作，局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統和設備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)接觸。搬運時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲存注意事項】?jì)Υ嬗陉帥?、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。